1-(1-ethyl-5-methyl-1H-indol-2-yl)-4-deuterodeca-2,3-dien-1-ol | 1361962-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-ethyl-5-methyl-1H-indol-2-yl)-4-deuterodeca-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1361962-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 312.459
• InChiKey: QLFLTIQVUFMRBL-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethyl-5-methyl-1H-indol-2-yl)-4-deuterodeca-2,3-dien-1-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-deutero-9-ethyl-4-hexyl-6-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism

  摘要：

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06474f
• 作为产物：
  描述：

  non-1-yn-3-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.06h， 生成 1-(1-ethyl-5-methyl-1H-indol-2-yl)-4-deuterodeca-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism

  摘要：

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06474f