5-甲基-4-苯基-1,3-噻唑-2-胺氢溴酸盐 | 34176-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-4-苯基-1,3-噻唑-2-胺氢溴酸盐
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-4-phenylthiazole hydrobromide
• 英文别名: 5-methyl-4-phenylthiazol-2-amine hydrobromide；5-methyl-4-phenyl-thiazol-2-ylamine; hydrobromide；5-Methyl-4-phenyl-thiazol-2-ylamin; Hydrobromid；5-Methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine hydrobromide；5-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine;hydrobromide
• CAS: 34176-31-3
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD07330480
• 分子量: 271.181
• InChiKey: JRSDLPFPTTVTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯磺酰氯 、 5-甲基-4-苯基-1,3-噻唑-2-胺氢溴酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到3-chloro-N-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发和评估衍生自片段的选择性可逆LSD1抑制剂†

  摘要：

  通过扩大由基于2466种化合物的高浓度生化片段筛选得到的命中值，已开发出两个系列的氨基噻唑类作为赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂。通过合成，最初片段命中的效力提高了32倍，在生化分析中，一系列化合物显示出清晰的结构-活性关系和抑制活性，范围为7至187μM。该系列还显示出对相关的FAD依赖性酶单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性。尽管已报道了各种各样的LSD1不可逆抑制剂具有低纳摩尔范围的活性，但这项工作代表了具有SAR透明且对MAO-A具有选择性的LSD1可逆小分子抑制剂的第一个报道实例，并可以为开发更有效的可逆抑制剂提供平台。在此，我们还报告了使用最近开发的基于细胞的测定法来分析LSD1抑制剂的情况，并介绍了我们自己的化合物以及最近描述的可逆LSD1抑制剂的选择结果。

  DOI：

  10.1039/c3md00226h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-甲基-4-苯基-1,3-噻唑-2-胺氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过α-溴代亚胺新合成2-亚氨基-4-噻唑啉

  摘要：

  通过α-溴代丁胺类化合物与硫氰酸钾在乙腈中的反应，已完成了2-亚氨基-4-噻唑啉的新颖简单合成。与这些杂环的其他合成相反，未观察到副反应。这些相对稀有的2-亚氨基-2,3-二氢噻唑的结构分配通过光谱方法，通过替代途径合成模型化合物以及通过对N-乙酰基衍生物进行X射线晶体学分析（不包括任何其他异构体）来进行可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90168-1

文献信息

• Development and evaluation of selective, reversible LSD1 inhibitors derived from fragments
  作者：James R. Hitchin、Julian Blagg、Rosemary Burke、Samantha Burns、Mark J. Cockerill、Emma E. Fairweather、Colin Hutton、Allan M. Jordan、Craig McAndrew、Amin Mirza、Daniel Mould、Graeme J. Thomson、Ian Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1039/c3md00226h

  日期：——

  FAD-dependent enzyme mono-amine oxidase A (MAO-A). Although a wide range of irreversible inhibitors of LSD1 have been reported with activities in the low nanomolar range, this work represents one of the first reported examples of a reversible small molecule inhibitor of LSD1 with clear SAR and selectivity against MAO-A, and could provide a platform for the development of more potent reversible inhibitors. Herein

  通过扩大由基于2466种化合物的高浓度生化片段筛选得到的命中值，已开发出两个系列的氨基噻唑类作为赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂。通过合成，最初片段命中的效力提高了32倍，在生化分析中，一系列化合物显示出清晰的结构-活性关系和抑制活性，范围为7至187μM。该系列还显示出对相关的FAD依赖性酶单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性。尽管已报道了各种各样的LSD1不可逆抑制剂具有低纳摩尔范围的活性，但这项工作代表了具有SAR透明且对MAO-A具有选择性的LSD1可逆小分子抑制剂的第一个报道实例，并可以为开发更有效的可逆抑制剂提供平台。在此，我们还报告了使用最近开发的基于细胞的测定法来分析LSD1抑制剂的情况，并介绍了我们自己的化合物以及最近描述的可逆LSD1抑制剂的选择结果。
• A Novel Synthesis of 2-Imino-4-thiazolines via α-Bromoketimines
  作者：Norbert de Kimpe、Mark Boelens、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90168-1

  日期：1993.4

  A novel straightforward synthesis of 2-imino-4-thiazolines has been performed by reaction of α-bromoketimines with potassium thiocyanate in acetonitrile. Contrary to other syntheses of these heterocycles, no side reactions were observed. The structural assignment of these relatively rare 2-imino-2,3-dihydrothiazoles was executed by spectroscopic means, by the synthesis of model compounds by an alternative

  通过α-溴代丁胺类化合物与硫氰酸钾在乙腈中的反应，已完成了2-亚氨基-4-噻唑啉的新颖简单合成。与这些杂环的其他合成相反，未观察到副反应。这些相对稀有的2-亚氨基-2,3-二氢噻唑的结构分配通过光谱方法，通过替代途径合成模型化合物以及通过对N-乙酰基衍生物进行X射线晶体学分析（不包括任何其他异构体）来进行可能性。