5-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 122509-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4-phenyl-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one；5-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 122509-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JOKFIJCOSNKJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 5-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-phenyl-5-methyl-3-(2-methyl-propenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling of Amides and Carbamates with Vinyl Halides

  摘要：

  A general and efficient copper-catalyzed method for the amidation of vinyl bromides and iodides has been developed. This protocol uses a combination of 5 mol % copper iodide and 20 mol % N,N'-dimethyl ethylenediamine. Substrates bearing ester, silyl ether, and amino groups were successfully coupled under the reaction conditions. The double bond geometry of the vinyl halides was retained under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol035355c
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate 生成 5-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  BEN-ISHAI, DOV;DENENMARK, D., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 6, 1353-1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short and Efficient Methodology for the Synthesis of Novel 3-Aryloxazolidin-2-one Derivatives
  作者：Mecheril V. Nandakumar

  DOI：10.1002/adsc.200303232

  日期：2004.7

  An efficient synthesis of novel oxazolidinone derivatives is disclosed. Novel oxazolidinone derivatives were synthesized by a copper-catalyzed N-arylation reaction with control of the substituents on both the sides of the phenyl ring.

  公开了新型恶唑烷酮衍生物的有效合成。通过控制苯环两侧的取代基，通过铜催化的N-芳基化反应合成了新的恶唑烷酮衍生物。
• US5552383A
  申请人：——

  公开号：US5552383A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5686565A
  申请人：——

  公开号：US5686565A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US6372911B1
  申请人：——

  公开号：US6372911B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• Copper-Catalyzed Coupling of Amides and Carbamates with Vinyl Halides
  作者：Lei Jiang、Gabriel E. Job、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol035355c

  日期：2003.10.1

  A general and efficient copper-catalyzed method for the amidation of vinyl bromides and iodides has been developed. This protocol uses a combination of 5 mol % copper iodide and 20 mol % N,N'-dimethyl ethylenediamine. Substrates bearing ester, silyl ether, and amino groups were successfully coupled under the reaction conditions. The double bond geometry of the vinyl halides was retained under the reaction conditions.