3,5-Dimethyl-5-oxo-octanal | 5113-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-5-oxo-octanal
• 英文别名: 5-Oxo-3,7-dimethyl-octanal；5-Oxa-3,7-dimethyloctanal；3,7-dimethyl-5-oxo-octanal；3,7-Dimethyl-5-oxooctanal；3,7-dimethyl-5-oxooctanal
• CAS: 5113-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DKPGWUWXFGRPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-5-oxo-octanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-甲基-2-(1-甲基乙基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Menthenone and Dihydro Rose Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a522
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-Dimethyl-5-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  在四烷氧基钛和四氯化钛存在下甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和乙酮和缩醛的迈克尔反应

  摘要：

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.779

文献信息

• Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Upendra K. Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/b908717f

  日期：——

  The direct oxidation of arylalkenes into α-arylaldehydes is achieved for the first time in water without relying on transition metal catalysts, and a novel organocatalytic enantioselective approach is also explored to provide up to 30% ee in initial investigations.

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。