5-甲基-5-硝基己烷-2-酮 | 4604-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-甲基-5-硝基己烷-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-5-nitrohexan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-5-nitro-2-hexanone
• CAS: 4604-49-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11506687
• 分子量: 159.185
• InChiKey: QWHNMIXUSPUHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.05644 g/cm3(Temp: 425 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇	5-methyl-5-nitro-2-hexanol	7251-87-8	C7H15NO3	161.201

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-硝基己烷-2-酮 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 5-氨基-5-甲基己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 1-二乙基氨-3-丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-甲基-5-硝基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  β-Acylethylation with Ketonic Mannich Bases. The Synthesis of Some Diketones, Ketonic Sulfides, Nitroketones and Pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a055

文献信息

• Palladium catalyzed C-allylation of nitroalkanes
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85120-x

  日期：1982.1

  study of palladium catalyzed C-allylation of aliphatic nitro compounds is described. Allylic alcohols and/or their acetates and allyl phenyl ethers were employed as allylating agents. The dependence of the reaction yield on nature and quantity of base and structure of the allylic unit is reported and explained. The lowest yield was obtained for allyl alcohol; however it could be considerably increased

  描述了钯催化脂肪族硝基化合物的C-烯丙基化的详细研究。烯丙醇和/或其乙酸酯和烯丙基苯基醚用作烯丙基化剂。报道并解释了反应产率对烯丙基单元碱性质和数量以及结构的依赖性。烯丙醇的收率最低；然而，通过添加化学计量的乙酸乙酯可以大大增加它。功能组的反应性顺序为OPh> OAc> OH。还报道了合成四（三苯基膦）钯的新方法。
• Amberlyst® 15 as a Mild, Chemoselective and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Alessandro Mazzacani、Paolo Righi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2001-17532

  日期：——

  Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes R berto Ballini,*a Giovanna Bosica,a Raimondo Maggi,*b Alessandro Mazzacani,b Paolo Righi,c Giovanni Sartorib a Dipartimento di Scienze Chimiche dell'Università, Via S. Agostino 1, 62032 Camerino (MC), Italy b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17A, 43100 Parma, Italy c Dipartimento di Chimica

  羰基化合物转化为 1,3-氧硫杂环戊烷 R berto Ballini,*a Giovanna Bosica,a Raimondo Maggi,*b Alessandro Mazzacani,b Paolo Righi,c Giovanni Sartorib a Dipartimento di Scienze Chimiche dell'Università, Via S. Agostino 1, 62032 Camerino (MC), Italy b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17A, 43100 Parma, Italy c Dipartimento di Chimica Organica 'A. Mangini' dell'Università
• Oxalic acid catalyzed reaction between dithioacetals and acetals. A simple and eco-friendly method for a conversion of a dithioacetal to a carbonyl compound
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.131

  日期：2006.8

  Oxalic acid catalyzes a reaction between dithioacetals and acetals. This reaction is useful in a new and eco-friendly method to convert dithioacetals to carbonyl compounds.

  草酸催化二硫缩醛和缩醛之间的反应。该反应可用于将二硫缩醛转化为羰基化合物的新型环保方法。
• Intermolecular domino Michael/aldol reactions of α,β-unsaturated esters, aromatic aldehydes, and various nucleophiles promoted with a catalytic amount of a guanidine base in DMSO
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132329

  日期：2021.8

  3-tetramethylguanidine, BTMG) effectively catalyzed intermolecular three-component reactions of α,β-unsaturated esters, aldehydes, and carbon-, sulfur-, or nitrogen-pronucleophiles to give three-component addition products with the formation of two new σ-bonds: pronucleophiles and aldehydes reacted with α,β-unsaturated esters at their β-positions and α-positions, respectively. Mechanism studies suggested that

  在 DMSO 中，催化量的巴顿碱 (2- t-丁基-1,1,3,3-四甲基胍，BTMG）有效催化α,β-不饱和酯、醛和碳-、硫-或氮-亲核试剂的分子间三组分反应，得到三组分加成产物形成两个新的 σ 键：亲核试剂和醛分别在其 β 位和 α 位与 α,β-不饱和酯反应。机理研究表明，这些反应是通过第一次分子间迈克尔加成的阴离子亲核试剂与催化量的 BTMG 形成的阴离子亲核试剂进行的，然后是瞬时酯烯醇化物的分子间醛醇反应，即使在超过化学计量的酸性亲核试剂存在下。
• [EN] METAL AMIDES OF CYCLIC AMINES<br/>[FR] AMIDES MÉTALLIQUES D'AMINES CYCLIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015013630A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds, and oligomers of the compounds, are synthesized with cyclic amine ligands attached to a metal atom. These compounds are useful for the synthesis of materials containing metals. Examples include pure metals, metal alloys, metal oxides, metal nitrides, metal phosphides, metal sulfides, metal selenides, metal tellurides, metal borides, metal carbides, metal silicides and metal germanides. Techniques for materials synthesis include vapor deposition (chemical vapor deposition and atomic layer deposition), liquid solution methods (sol-gel and precipitation) and solid-state pyrolysis. Suitable applications include electrical interconnects in microelectronics and magnetoresistant layers in magnetic information storage devices. The films have very uniform thickness and high step coverage in narrow holes.

  含有环胺配体的化合物及其低聚物通过连接到金属原子进行合成。这些化合物对于合成含有金属的材料非常有用。例如包括纯金属、金属合金、金属氧化物、金属氮化物、金属磷化物、金属硫化物、金属硒化物、金属碲化物、金属硼化物、金属碳化物、金属硅化物和金属锗化物。材料合成技术包括气相沉积（化学气相沉积和原子层沉积）、液相溶液方法（溶胶-凝胶和沉淀）和固态热解。适用的应用领域包括微电子中的电气互连和磁性信息存储设备中的磁阻层。这些薄膜具有非常均匀的厚度，在狭窄的孔中具有高台阶覆盖率。