5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇 | 7251-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇
• 英文名称: 5-methyl-5-nitro-2-hexanol
• 英文别名: 5-nitro-5-methyl-2-hexanol；5-methyl-5-nitro-hexan-2-ol；5-Methyl-5-nitrohexan-2-ol
• CAS: 7251-87-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: JHAZSFLGWSANGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-氨基-5-甲基己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-硝基己烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919

文献信息

• In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide
  作者：George Sosnovsky、Buddha D. Paul

  DOI：10.1515/znb-1983-0919

  日期：1983.9.1

  Taking into consideration the known mechanism of the drug action of cyclophosphamide (1), several analogs and related compounds 5, 6, 7, 9, 11, 12 and 27 were synthesized, and tested against lymphocytic leukemia P 388 in mice.

  Moderate to high activity was found with 5 (T/C × 100 = 243 at a dose of 300 mg/kg), 7 (T/C × 100 = 155 at a dose of 55 mg/kg). None of these compounds was found to be more active than 1 (T/C × 100 = 339 at a dose of 65 mg/kg). Although the essential position C 4 for the enzymatic activation is completely blocked in 5, the compound possesses a high degree of activity. This result justifies a reevaluation of the proposed mechanism of drug action of 1 and its analogs.

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。
• Addition Reactions of Nitroalkanes with Acrolein and Methyl Vinyl Ketone. Selective Reduction of Nitrocarbonyl Compounds to Nitrocarbinols
  作者：Harold Shechter、Dean E. Ley、Lawrence Zeldin

  DOI：10.1021/ja01134a058

  日期：1952.7
• SOSNOVSKY, G.;PAUL, B. D., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 9, 1146-1155
  作者：SOSNOVSKY, G.、PAUL, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• OSBY, J. O.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 6413-6416
  作者：OSBY, J. O.、GANEM, B.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and efficient reduction of aliphatic nitro compounds to amines
  作者：John O. Osby、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99014-2

  日期：——

  The combination of NaBH4 with catalytic quantities of NiCl2 smoothly reduces aliphatic nitro compounds to amines in methanol; Ni2B formed in situ is the active catalyst.

  NaBH 4和催化量的NiCl 2的结合可将脂肪族硝基化合物平稳地还原为甲醇中的胺。原位形成的Ni 2 B是活性催化剂。