(Z)-butyl 3-(phenylamino)acrylate | 1442639-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-butyl 3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: butyl (Z)-3-(phenylamino)acrylate；butyl (Z)-3-anilinoprop-2-enoate
• CAS: 1442639-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JJSXKPUEPJPUSB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 (Z)-butyl 3-(phenylamino)acrylate 在 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以74%的产率得到butyl (E)-3-(tert-butylamino)-2-(tert-butylcarbamoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-烯胺与异氰化物通过选择性β-C（sp2）-H和/或C = C键裂解进行钯催化的分子间氧化偶联反应

  摘要：

  本文中，已开发出两种有效的钯催化（Z）-烯胺与异氰酸酯通过选择性β-C（sp 2）-H和/或C = C键裂解的分子间氧化偶联反应，从而导致可控的化学扩散和立体选择性结构多种包含强分子内氢键的（E）-β-氨基甲酰亚胺衍生物。此外，在初步机理研究的基础上，提出了这些转化的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800127
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 苯胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(Z)-butyl 3-(phenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。
• Palladium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Oxidative Amination of <i>ortho</i>-Substituted Primary Anilines with Olefins under an Open Air Atmosphere
  作者：Yohei Mizuta、Kaoru Yasuda、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/jo4010734

  日期：2013.6.21

  The Pd-catalyzed oxidative amination of olefins with primary anilines has been achieved using molecular dioxygen as the sole oxidant. The use of ortho-substituted primary anilines such as ortho-toluidine was the key to the successful development of this reaction, providing the corresponding N-alkenyl substituted anilines in high yields with unusually high levels of Z-selectivity.

  使用分子双氧作为唯一的氧化剂，已经实现了用伯苯胺对烯烃进行Pd催化的氧化胺化反应。使用邻位取代的初级苯胺，例如邻甲苯胺是该反应成功进行的关键，以高收率提供相应的N-烯基取代的苯胺，并具有异常高的Z选择性。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-Enamines with Isocyanides through Selective β-C(sp²)-H and/or C=C Bond Cleavage
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Meng Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800127

  日期：2018.8

  two efficient palladium‐catalyzed intermolecular oxidative coupling reactions of (Z)‐enamines with isocyanides via selective β‐C(sp2)‐H and/or C=C bond cleavage have been developed, leading to controllable chemodivergent and stereoselective construction of a wide range of (E)‐β‐carbamoylenamine derivatives containing strong intramolecular hydrogen bonds. Furthermore, possible reaction pathways for these

  本文中，已开发出两种有效的钯催化（Z）-烯胺与异氰酸酯通过选择性β-C（sp 2）-H和/或C = C键裂解的分子间氧化偶联反应，从而导致可控的化学扩散和立体选择性结构多种包含强分子内氢键的（E）-β-氨基甲酰亚胺衍生物。此外，在初步机理研究的基础上，提出了这些转化的可能反应途径。
• Selenated NHC-Pd(II) Pincer Complex Catalyzed, Temperature-Dependent Selective Hydroamination and Oxidative Amination of Olefins: Formation of Enamine Esters and β-Amino Esters under Solvent-Free and Aerobic Conditions
  作者：Charu Sharma、Sangeeta Kumari、Deepak Sharma、Avinash K. Srivastava、Raj K. Joshi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01706

  日期：2024.1.5

  NHC-Pd(II) pincer catalyzed oxidative amination and hydroamination of olefins is developed under solvent-free aerobic conditions. Reaction offered a temperature-controlled synthesis of (Z)-enamine and β-amino esters to provide easy access and remarkable functional group tolerance for a variety of enamines. The developed approach renders an opportunity of scalability and flexibility, and besides this

  NHC-Pd(II)钳催化烯烃氧化胺化和加氢胺化是在无溶剂有氧条件下开发的。 Reaction 提供了 ( Z )-烯胺和 β-氨基酯的温控合成，为各种烯胺提供了方便的获取和显着的官能团耐受性。所开发的方法提供了可扩展性和灵活性的机会，除此之外，产生的烯胺可以转化为许多含氮杂环，强调了其在合成和药物化学中的潜在用途。此外，这是首次报道苯胺与苯乙烯的偶联。