rac-8β,11-isopropylidenedioxy-12-nor-9βH-drimane | 110423-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-8β,11-isopropylidenedioxy-12-nor-9βH-drimane
• 英文别名: rac-8β,11-Isopropylidendioxy-12-nor-9βH-driman；(4aS,6aS,10aS,10bR)-3,3,7,7,10a-pentamethyl-4a,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxine
• CAS: 110423-35-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: RJJJPMWMLSJIGI-XJIUQZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Geranylacetoacetate de methyle 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-8β,11-isopropylidenedioxy-12-nor-9βH-drimane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Decalin Type Chiral Synthons Based on Enzymatic Function.

  摘要：

  在有机溶剂中使用苯甲酸乙烯酯对(±)-2-羟基-十氢-5, 5, 8a-三甲基-1-萘甲醇衍生物（1-4）进行酶促单苯甲酰化，可得到光学活性二元醇（1-4）和单苯甲酸酯（16-19）。酶反应产物的对映体过量（ee）在 11% 至 49% 之间。另一方面，对乙酰氧基亚苄基缩醛 (±)-25d, e 进行酶水解后发现，(10aS)-25d, e 的ee值超过 90%，收率适中。最后，(10aS)-25e 的 90% ee 转化为所需 (8aS)-1 的 90% ee。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1176

文献信息

• Untersuchungen über den sterischen Verlauf säure-katalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 1. Mitteilung. Cyclisation der 7,11-Dimethyl-2(trans), 6(trans), 10-dodecatrien-und der 7, 11-Dimethyl-2(cis), 6(trans), 10-dodecatrien-säure
  作者：P. A. Stadler、A. Nechvatal、A. J. Frey、A. Eschenmoser.

  DOI：10.1002/hlca.19570400527

  日期：——

  stereoisomeren Triensäuren bzw. deren Methylester dargestellt und der Verlauf ihrer säure-katalysierten Cyclisation untersucht. Im System Ameisensäure- Schwefelsäure verliefen die Ringschlussreaktionen sowohl in struktureller als auch in sterischer Hinsicht weitgehend selektiv und führten zu den auf Grund des trans-Additionsschemas zu erwartenden Derivaten des trans-Decalins.

  介绍了标题中提及的立体异构体三烯酸或其甲酯，并研究了其酸催化的环化过程。在甲酸-硫酸体系中，闭环反应在结构和空间上都具有很大的选择性，并导致在反式加成方案的基础上可以预期反式十氢化萘的衍生物。
• Synthesis of Decalin Type Chiral Synthons Based on Enzymatic Function.
  作者：Masako NOZAWA、Yumiko MURAKAMI、Keiko NODA、Ryouko TAMATSUKURI、Keisuke KATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.48.1176

  日期：——

  Enzymatic monobenzoylation of (±)-2-hydroxy-decahydro-5, 5, 8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol derivatives (1-4) using vinyl benzoate in organic solvent gave the optically active diols (1-4) and monobenzoates (16-19). The enantiomeric excess (ee) of the enzymatic reaction products were found to be in the range of 11% to 49%. On the other hand, enzymatic hydrolysis of the acetoxybenzylidene acetal (±)-25d, e was found to give more than 90% ee of (10aS)-25d, e in moderate yield. Finally, the 90% ee of (10aS)-25e was converted to the 90% ee of the desired (8aS)-1.

  在有机溶剂中使用苯甲酸乙烯酯对(±)-2-羟基-十氢-5, 5, 8a-三甲基-1-萘甲醇衍生物（1-4）进行酶促单苯甲酰化，可得到光学活性二元醇（1-4）和单苯甲酸酯（16-19）。酶反应产物的对映体过量（ee）在 11% 至 49% 之间。另一方面，对乙酰氧基亚苄基缩醛 (±)-25d, e 进行酶水解后发现，(10aS)-25d, e 的ee值超过 90%，收率适中。最后，(10aS)-25e 的 90% ee 转化为所需 (8aS)-1 的 90% ee。