(Z,6R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,6R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: HOXDFZBDPOCFGM-XTOZHPGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 丙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化转移氢化合成生育酚侧链并方便地测量立体选择性

  摘要：

  从（+）-（R）-香茅醛开始，开发了1-碘法呢烷（生育酚侧链合成的关键中间体）的不对称合成路线。通过八步制备1-碘法呢烷，总收率约为50％，作为立体诱导步骤，用手性有机催化剂进行烯醛的不对称转移氢化。为了测量产物的立体诱导水平和光学纯度，开发了一种方便的分析方法，其中发现C 15醇的苯基氨基甲酸酯衍生物适合于为手性UV-HPLC分析提供适当的极性和UV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.085

文献信息

• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935191A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• PREPARATION OF (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935191B1

  公开（公告）日：2018-08-01