1,2:3,4-di-O-isopropylidene-(2R,3R,4S)-5-chloropentane-1,2,3,4-tetraol | 127305-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-(2R,3R,4S)-5-chloropentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (4S,5R)-4-(chloromethyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 127305-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₄
• 分子量: 250.722
• InChiKey: SGCOTLODTFPYPW-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-(2R,3R,4S)-5-chloropentane-1,2,3,4-tetraol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyne-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from d-Mannitol

  摘要：

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985598
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-(2R,3R,4S)-5-chloropentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇全合成植物毒性的Herbarumin-I

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.039

文献信息

• Total synthesis of phytotoxic herbarumin-I from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、P. Venkat Reddy、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.039

  日期：2009.6

  A simple carbohydrate-based convergent approach towards the total synthesis of herbarumin-I, a 10-membered lactone is described. The key features of the synthetic strategy include Grignard reaction and ring-closing metathesis reaction for the formation of the 10-membered ring and E-olefinic moiety. d-Mannitol has been used as a chiral pool material for the construction of the key fragment.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。
• Stereoselective synthesis of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines from carbohydrates
  作者：J S Yadav、D Vidyanand、D Rajagopal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77525-3

  日期：1993.2

  Stereocontrolled syntheses of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines are described starting from D-xylose and D-arabinose respectively through acetylenic intermediates 3 and 4, obtained by base induced double elimination of the β-alkoxy chlorides 5 & 13.

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。
• Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes
  作者：J.S. Yadav、Madhavi C. Chander、C. Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80592-x

  日期：1989.1
• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine from d-mannitol
  作者：Mallam Venkataiah、B. Venkateswara Rao、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.005

  日期：2009.2

  A novel stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine was achieved from D-mannitol involving the highly stereoselective addition of phenyl Grignard to an allyl imine (de >98%) and ring-closing metathesis (RCM) in the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.