5-甲基-7-硝基吲哚 | 10553-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-7-硝基吲哚
• 英文名称: 5-methyl-7-nitro-1H-indole
• CAS: 10553-09-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GWNRCDPHHKVJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-7-硝基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-Bromo-5-methyl-7-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-containing indole compounds

  摘要：

  本发明创造了一种新型抗血管生成剂，并提供了一种与传统抗肿瘤剂相比具有较高安全性、确切疗效且能长期使用的抗肿瘤剂。也就是说，它提供了以下式(I)所代表的吲哚化合物，其药理学上可接受的盐或水合物。在该式中，R1代表氢原子、卤原子或氰基；R2和R3相同或不同，每个代表氢原子、C1-C4低碳基或卤原子；R4代表氢原子或C1-C4低碳基；环A代表氰基苯基、氨基磺酰基苯基、氨基吡啶基、氨基嘧啶基、卤代吡啶基或氰硫基苯基，但排除R1、R2和R3全为氢原子、R2和R3均为氢原子或环A为氨基磺酰基且R1和R2均为卤原子的情况。此外，当环A为氰基苯基、2-氨基-5-吡啶基或2-卤代-5-吡啶基且R1为氰基或卤原子时，至少R2和R3中的一个不应为氢原子。

  公开号：

  US20020128480A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 silver sulfate 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-甲基-7-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲地磺草胺的微妙结构改变改变了抑制胃癌细胞迁移的分子机制

  摘要：

  胃癌是一种高度转移的恶性肿瘤，在全球范围内发病率和死亡率较高。最近的研究报告称，磺酰胺衍生物（例如吲地磺草胺）对癌细胞的活力和迁移具有抑制作用。然而，多项临床试验表明，吲地磺草胺并不能显着阻止由于转移和耐药性而导致的癌症进展。因此，有必要发现新的有效衍生物来探索替代治疗策略。在这里，我们合成了多种吲地磺草胺衍生物，并检查它们对胃癌细胞活力和迁移的抑制作用。其中，化合物SR-3-65和WXM-1-170对胃癌细胞迁移的抑制作用优于indisulam。从机制上讲，我们发现它们可以减弱 PI3K/AKT/GSK-3β/β-catenin 信号通路，并导致上皮间质转化 (EMT) 相关转录因子的抑制。 SR-3-65对胃癌细胞迁移的影响被PI3K抑制剂LY294002阻断，而SR-3-65和WXM-1-170逆转PI3K激活剂740 YP对胃癌细胞迁移的影响。分子对接和分子动力学模拟进一步证实PI

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2024.116259

文献信息

• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。
• Perenosins: a new class of anion transporter with anti-cancer activity
  作者：Wim Van Rossom、Daniel J. Asby、Ali Tavassoli、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c6ob00002a

  日期：——

  A new class of anion transporter named ‘perenosins’ consisting of a pyrrole linked through an imine to either an indole, benzimidazole or indazole is reported. The indole containing members of the perenosin family function as effective transmembrane Cl−/NO3− antiporters and HCl cotransporters in a manner similar to the prodigiosenes. The compounds reduce the viability of MDA-MB-231 and MCF-7.

  据报道，有一类新型的阴离子转运蛋白称为“ perenosins”，它由通过亚胺连接到吲哚，苯并咪唑或吲唑的吡咯组成。含有perenosin家族成员函数作为有效跨膜氯吲哚- / NO 3 -反向转运蛋白和HCl协同转运蛋白以类似于prodigiosenes的方式。这些化合物降低了MDA-MB-231和MCF-7的活力。
• [EN] THERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] THÉRAPIE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV SOUTHAMPTON

  公开号：WO2017077307A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel class of compounds called perenosins, and their use in the treatment and/or prevention of cancer or a neoplastic condition.

  一种名为perenosins的新型化合物类别，以及它们在治疗和/或预防癌症或肿瘤病症中的应用。
• Integrin expression inhibitor
  申请人：Wakabayashi Toshiaki

  公开号：US20050176712A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, wherein in the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，并提供了一种基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。换句话说，本发明提供了一种整合素表达抑制剂，其包括以下式（I）所表示的磺酰胺化合物作为活性成分、其药学上可接受的盐或其水合物： 其中，在上述式中，B表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示单键，-CH═CH-或-(CR4bR5b)mb-（其中R4b和R5b相同或不同，每个表示氢原子或C1-C4烷基；mb表示1或2的整数）；R1表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示单键或-CO-NH-；R分别表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的。
• INTEGRIN EXPRESSION INHIBITOR
  申请人：WAKABAYASHI Toshiaki

  公开号：US20100267754A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, wherein in the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及一种用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病、抗凝剂或癌症转移抑制剂的药剂，其基于整合素抑制作用。即，提供一种整合素表达抑制剂，其包括以下式（I）所表示的磺酰胺化合物作为活性成分，其药理学上可接受的盐或水合物，其中在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-到10成员杂环环，可以有取代基，在环中的一部分可能是饱和的；K表示单键，—CH═CH—或—（CR4bR5b）mb—（其中R4b和R5b相同或不同，每个表示氢原子或C1-C4烷基；mb表示1或2的整数）；R1表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示单键或—CO—NH—；R分别表示C6-C10芳基环或6-到10成员杂环环，可以有取代基，在环中的一部分可能是饱和的。