8-methoxydispiro[chromene-4,1'-cyclohex[2']ene-4',2''-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one | 404393-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 8-methoxydispiro[chromene-4,1'-cyclohex[2']ene-4',2''-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-1',4'-dioxaspirochromen-2-one-[4,8']-dec-6'-ene
• CAS: 404393-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: MTUYVHYZNFDJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxydispiro[chromene-4,1'-cyclohex[2']ene-4',2''-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one 在 trityl tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到spiro[2,3-dihydro-8-methoxy-4H-1-benzopyran-4,1'-cyclohex-2'-ene]-2,4' dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（CH2）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。

  公开号：

  US20050065338A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 thallium(I) acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 8-methoxydispiro[chromene-4,1'-cyclohex[2']ene-4',2''-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of (±)-Galanthamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4745::aid-anie4745>3.0.co;2-5

文献信息

• Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof
  申请人：Thal Claude

  公开号：US20050065338A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to a method for the synthesis of galanthamine, the derivatives and analogues thereof of formula (1) where R 1 =a hydrogen atom. R 2 =a hydroxy group, R 1 and R 2 together form =0, R 3 , R 4 , and R 5 independently=a hydrogen atom, a hydroxy group or a (C 1 -C 2 ) alkoxy group, R 6 -11 , (C 1 -C 12 ) alkyl, (CH 2 ) n NR 7 R 8 , or —(CH 2 ) n N′R 7 R 8 R 9 where n−1 to 12 Z=two hydrogen atoms, or an oxygen atom and X=an oxygen, sulphur or nitrogen atom, or a —SO, —SO 2 , or —NR 6 group where R 6 is as defined above or is an amine protecting group.

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（CH2）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。
• SYNTHESE TOTALE DE LA GALANTHAMINE, DE SES ANALOGUES ET DE SES DERIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1458724B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• USRE41366E1
  申请人：——

  公开号：USRE41366E1

  公开（公告）日：2010-06-01
• Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Codeine
  作者：Marie Varin、Elvina Barré、Bogdan Iorga、Catherine Guillou

  DOI：10.1002/chem.200800744

  日期：2008.7.28
• An Efficient Total Synthesis of (±)-Galanthamine
  作者：Catherine Guillou、Jean-Luc Beunard、Emmanuel Gras、Claude Thal

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4745::aid-anie4745>3.0.co;2-5

  日期：2001.12.17