(2R,11aS)-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione | 78756-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2R,11aS)-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione
• 英文别名: (2R,11aS)-2-[(methylsulfonyl)oxy]-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11-dione；[(6aS,8R)-6,11-dioxo-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 78756-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: UVFQCKUEABQQJS-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,11aS)-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5,10,11,11a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Jolivet-Fouchet, Sandrine; Fabis, Frederic; Bovy, Philippe, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1257 - 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,11aS)-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  温度对苯并二氮杂卓衍生物中叠氮化物置换的影响：竞争性S N 1，S N 2和双S N 2反应途径的实验和DFT研究

  摘要：

  带有叠氮基官能团的分子被广泛用作药物化学的中间体。吡咯并苯并二氮杂are是具有广泛的令人感兴趣的药理性质的分子。由于叠氮基-PBD作为许多合成途径中的关键中间体的广泛重要性，在这项工作中，我们研究了各种实验参数对将叠氮化物基团引入PBD支架的亲核取代反应机理的影响。这项研究是通过组合实验和DFT方法进行的，表明S N 2和双S N 2途径是可能的，并且高度依赖于反应温度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152937

文献信息

• Approach to the Synthesis of (+)-Ifforestine. Model Studies Directed at the Tetracyclic Framework
  作者：Gregory H. P. Roos、Kim A. Dastlik

  DOI：10.3987/com-03-9810

  日期：——
• Building blocks for peptide and carbamate libraries
  作者：Yingzhi Bi、Peter G. Schultz

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00414-3

  日期：1996.10

  A building block containing the 1,4-benzodiazepine-2,5-diazepine pharmacophore has been synthesized for use in constructing both peptide and carbamate combinatorial libraries. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Jolivet-Fouchet, Sandrine; Fabis, Frederic; Bovy, Philippe, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1257 - 1273
  作者：Jolivet-Fouchet, Sandrine、Fabis, Frederic、Bovy, Philippe、Ochsenbein, Philippe、Rault, Sylvain

  DOI：——

  日期：——
• Influence of temperature for the azide displacement in benzodiazepine derivatives: Experimental and DFT study of competing SN1, SN2 and double SN2 reaction pathways
  作者：Tereza Cristina Santos Evangelista、Maicon Delarmelina、Dinesh Addla、Rafael A. Allão、Carlos Roland Kaiser、José Walkimar de M. Carneiro、Floriano Paes Silva-Jr、Sabrina Baptista Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152937

  日期：2021.3

  effect of a variety of experimental parameters on the mechanism of nucleophilic substitution reaction for introducing an azide group into the PBD scaffold. This study was carried out by combined experimental and DFT approaches, showing that SN2 and double SN2 pathways are possible and highly dependent on the reaction temperature.

  带有叠氮基官能团的分子被广泛用作药物化学的中间体。吡咯并苯并二氮杂are是具有广泛的令人感兴趣的药理性质的分子。由于叠氮基-PBD作为许多合成途径中的关键中间体的广泛重要性，在这项工作中，我们研究了各种实验参数对将叠氮化物基团引入PBD支架的亲核取代反应机理的影响。这项研究是通过组合实验和DFT方法进行的，表明S N 2和双S N 2途径是可能的，并且高度依赖于反应温度。