4,6-Diamino-5-benzoylpyrimidine | 109575-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-Diamino-5-benzoylpyrimidine
• 英文别名: (4,6-Diamino-5-pyrimidinyl)(phenyl)methanone；(4,6-diaminopyrimidin-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 109575-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: SAHAMCZXWDKFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Benzoyl-4,6-dichloropyrimidine 在 盐酸丙胺 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,6-Diamino-5-benzoylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compoundsviaanortho-Lithiation Reaction

  摘要：

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31817

文献信息

• RADINOV R.; HAIMOVA M.; SIMOVA E., SYNTHESIS,(1986) N 11, 886-891
  作者：RADINOV R.、 HAIMOVA M.、 SIMOVA E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compounds<i>via</i>an<i>ortho</i>-Lithiation Reaction
  作者：Rumen Radinov、Marietta Haimova、Ekaterina Simova

  DOI：10.1055/s-1986-31817

  日期：——

  4-Chloropyridine and 4,6-dïchloropyrimidine react regioselectively with lithium diisopropylamide to give 4-chloro-3-lithiopyridine and 4,6-dichloro-5-lithiopyrimidine, respectively. These intermediates react with benzaldehydes to give (4-chloro-3-pyridinyl) and 4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)-arylmethanols which are oxidized to the corresponding ketones by chromium(VI) oxide in acetone. These compounds ran be nucleophilically substituted with ammonia or primary amines to give 4-amino-3-aroylpyridines or amino-5-aroylpyridines. The 3 aroyl-4-chloropyridines can also be easily converted into 3-aroyl-4(1H)-pyridinones.

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。