3-Acetamino-5-phenyl-1.2.4-triazol | 62400-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Acetamino-5-phenyl-1.2.4-triazol
• 英文别名: 3-Acetylamino-5-phenyl-1.2.4-triazol；N-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetamide；N-(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetamide
• CAS: 62400-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• mdl: MFCD26131720
• 分子量: 202.216
• InChiKey: XUSGPWZOTDRMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Acetamino-5-phenyl-1.2.4-triazol
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029

文献信息

• [EN] AMINE AND ETHER COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS AMINE ET ÉTHER QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009105509A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. The compounds are useful for treating CB2 receptor-mediated diseases such as pain.

  揭示了调节CB2受体的化合物。这些化合物可用于治疗CB2受体介导的疾病，如疼痛。
• COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2217565B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• AZETIDINE 2 -CARBOXAMIDE DERIVATIVES WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2443107B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• US8629157B2
  申请人：——

  公开号：US8629157B2

  公开（公告）日：2014-01-14