(S)-5-chloro-1,10a-dihydro-azeto[2,1-c][1,4]benzodiazepine-4,10-(2H,9H)-dione | 84378-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-5-chloro-1,10a-dihydro-azeto[2,1-c][1,4]benzodiazepine-4,10-(2H,9H)-dione
• 英文别名: (S)-5-chloro-1,10a-dihydroazeto[2,1-c][1,4]benzodiazepine-4,10(2H,9H)-dione；(6S)-13-chloro-3,8-diazatricyclo[7.4.0.03,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,7-dione
• CAS: 84378-01-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: ZTKUOTBNYZPDLU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-1,10a-dihydro-azeto[2,1-c][1,4]benzodiazepine-4,10-(2H,9H)-dione 在 polymer-supported diphenylphosphine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products

  摘要：

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40870
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3,1-苯并噁嗪-2,4-二酮 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以there is obtained (S)-5-chloro-1,10a-dihydroazeto[2,1-c][1,4]benzodiazepine-4,10(2H,9H)-dione of melting point 225°-228°的产率得到(S)-5-chloro-1,10a-dihydro-azeto[2,1-c][1,4]benzodiazepine-4,10-(2H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Imidazobenzodiazepines

  摘要：

  本文描述了一种新型药物活性物质，其对中枢苯二氮平受体具有显著的亲和力，且毒性较低。这些活性物质是公式I中的咪唑苯二氮平，其中A为较低的烷基，n为零或1，R1为较低的炔基、较低的烯基、芳基、(C3-8)-环烷基（可选地被较低的烷基取代）或(C5-8)-环烯基（可选地被较低的烷基取代）、或含有氧或硫原子作为环成员的5-或6-成员饱和或不饱和杂环，且可选地被较低的烷基取代，R4和R5分别为氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，而R2为氢且R3为较低的烷基或R2和R3一起为二甲亚烷、三甲亚烷或丙烯亚烷，公式I中R2和R3一起为二甲亚烷、三甲亚烷或丙烯亚烷的化合物相对于被标记为γ的碳原子具有(S)或(R,S)构型，它们的药学上可接受的酸盐加合物可以作为药物制剂使用，特别是在控制惊厥和焦虑状态和/或部分或完全拮抗一些或所有1,4-苯二氮平具有镇静作用或其他物质通过中枢苯二氮平受体显示的活性方面。

  公开号：

  US04489003A1

文献信息

• Imidazodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04616010A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Compounds which are imidazodiazepine derivatives of the formula ##STR1## wherein A together with the carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. signifies the group ##STR2## one of R.sup.1 and R.sup.2 signifies hydrogen and the other signifies hydrogen, halogen or trifluoromethyl, R.sup.3 and R.sup.4 each signify hydrogen or halogen and n signifies the number 2 or 3, the compounds having the (S)- or (R,S)-configuration with reference to the carbon atom denoted by .gamma., and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have been discovered which possess anxiolytic, anticonvulsant, muscle relaxant and sedative-hypnotic properties. They can be prepared into compositions, including pharmaceutically acceptable ones, using suitable inert carriers.

  已发现的具有抗焦虑、抗抽搐、肌肉松弛和催眠-催眠特性的imidazodiazepine衍生物化合物的公式为##STR1##其中A与由α和β表示的碳原子一起表示组##STR2##R.sup.1和R.sup.2中的一个表示氢，另一个表示氢，卤素或三氟甲基，R.sup.3和R.sup.4各表示氢或卤素，n表示数字2或3，这些化合物具有(S)-或(R,S)-配置，参考由γ表示的碳原子，以及它们的药学上可接受的酸盐已被发现。它们可以制备成组合物，包括使用适当的惰性载体制备的药学上可接受的组合物。
• Imidazodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0059391A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Es werden neue pharmazeutische Wirkstoffe mit wertvollen pharmakodynamischen Eigenschaften beschrieben, welche insbesondere ausgeprägte antikonvulsive und anxiolytische Wirkungen entfalten und nur eine geringe Toxizität aufweisen. Diese Wirkstoffe entsprechen der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit a und β bezeichneten Kohlenstoffatomen die Gruppe

  介绍了具有重要药效学特性的新型活性药物成分，它们尤其具有明显的抗惊厥和抗焦虑作用，而且毒性很低。这些活性成分的通式为 其中 A 与标有 a 和 β 的两个碳原子组成基团
• Imidazodiazepine, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0059387B1

  公开（公告）日：1985-05-08
• Tri- und tetracyclische Imidazo(1,5-a)(1,4)Benzodiazepin-1-carbonsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0100906B1

  公开（公告）日：1987-05-13
• Imidazodiazepin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0195939B1

  公开（公告）日：1991-06-12