4-((3S)-5-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpent-1-enyl)-2-methylthiazole | 869801-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((3S)-5-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpent-1-enyl)-2-methylthiazole
• 英文别名: (E,3S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 869801-29-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 301.407
• InChiKey: VQIKCXFDXKSFFQ-ZHZWZMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3S)-5-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpent-1-enyl)-2-methylthiazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-((1E,3S,5Z,10S)-11-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethylundeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-甲基-1,3-噻唑 在 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-((3S)-5-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpent-1-enyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k