methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 478259-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 478259-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LIFZLAYCEPRGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(3-methyl)butyl-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Preparation of Diverse Dipyrrolemethanes

  摘要：

  A modular synthesis of polyfunctional dipyrrolemethanes is presented. Diverse side chains are introduced to 2-carboxypyrrole building blocks in two to four steps, resulting in a collection of substituted pyrroles that, when condensed in one step, give rise to diverse structural features.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318503
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 异戊酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 4-(3-methylbutanoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Preparation of Diverse Dipyrrolemethanes

  摘要：

  A modular synthesis of polyfunctional dipyrrolemethanes is presented. Diverse side chains are introduced to 2-carboxypyrrole building blocks in two to four steps, resulting in a collection of substituted pyrroles that, when condensed in one step, give rise to diverse structural features.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318503

文献信息

• Catalytic Chemo- and Regioselective Coupling of 1,3-Dicarbonyls with <i>N</i>-Heterocyclic Nucleophiles
  作者：Miles Kenny、Daniel J. Kitson、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00731

  日期：2016.6.17

  compounds with indole, pyrrole, imidazole, and pyrazole nucleophiles via an allylic linker under neutral conditions is disclosed. This process enables the installation of an all-carbon quaternary center and new C–C and C–N bonds in a single operation. Despite the weakly acidic nature of N-heterocycles, the reactions proceed with good efficiency and complete regio- and chemoselectivity.

  公开了在中性条件下经由烯丙基连接体开发的脱羧钯催化的1，3-二羰基化合物与吲哚，吡咯，咪唑和吡唑亲核试剂的偶联。此过程可在一次操作中安装全碳四元中心以及新的C–C和C–N键。尽管N-杂环具有弱酸性，但反应仍能高效进行，并具有完全的区域选择性和化学选择性。
• Modular Preparation of Diverse Dipyrrolemethanes
  作者：Michael Schramm、Cindy Pham、Michelle Park、Jenny Pham、Sadie Martin

  DOI：10.1055/s-0032-1318503

  日期：——

  A modular synthesis of polyfunctional dipyrrolemethanes is presented. Diverse side chains are introduced to 2-carboxypyrrole building blocks in two to four steps, resulting in a collection of substituted pyrroles that, when condensed in one step, give rise to diverse structural features.