(5-methoxy-1H-indol-1-yl)(morpholino)methanone | 1233852-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-1H-indol-1-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: (5-Methoxyindol-1-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1233852-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: BZVVRBSYPSUISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-1H-indol-1-yl)(morpholino)methanone 、 2-(1-丙炔基)萘 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到7-methoxy-1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cp*CoIII 催化氧化还原中性定向 C-H 烯基化/环化序列合成吡咯并吲哚酮

  摘要：

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja5008432

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via a Cp*Co ^III ‐Catalyzed C−H Alkenylation/Directing Group Migration Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Ryo Tanaka、Ken Sakata、Motomu Kanai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201703193

  日期：2017.6.12

  economical and stereoselective synthesis of tetrasubstituted α,β‐unsaturated amides was achieved by a Cp*CoIII‐catalyzed C−H alkenylation/directing group migration sequence. A carbamoyl directing group, which is typically removed after C−H functionalization, worked as an internal acylating agent and migrated onto the alkene moiety of the product. The directing group migration was realized with the

  通过Cp * Co III催化的CH烯基化/方向基团迁移序列，实现了高度原子经济和立体选择性的四取代α，β-不饱和酰胺的合成。通常在CH官能化后被除去的氨基甲酰基导向基团作为内部酰化剂起作用，并迁移到产物的烯烃部分上。使用Cp * Co III催化剂可实现导向基团的迁移，而相关的Cp * Rh III催化剂则不会促进迁移过程。将产物进一步转化为两种类型的三环化合物，其中一种具有荧光性质。
• US9353082B2
  申请人：——

  公开号：US9353082B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BIAL PORTELA & CA SA

  公开号：WO2010074588A2

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.
• Pyrroloindolone Synthesis via a Cp*Co^III-Catalyzed Redox-Neutral Directed C–H Alkenylation/Annulation Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Tatsuhiko Yoshino、Ken Sakata、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja5008432

  日期：2014.4.9

  A unique synthetic utility of a Cp*Co(III) catalyst in comparison with related Cp*Rh(III) catalysts is described. A C2-selective indole alkenylation/annulation sequence proceeded smoothly with catalytic amount of a [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 complex and KOAc. Intramolecular addition of an alkenyl-Cp*Co species to a carbamoyl moiety gave pyrroloindolones in 58-89% yield in one pot. Clear difference was

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。