1-phenyl-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde oxime | 1181471-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2,5-Dichloro-3-phenylimidazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1181471-86-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 256.091
• InChiKey: BGJRRMRFYMAGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde oxime 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-amino-1-phenyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：VI。2-氨基-1-芳基-4-氯-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428012050132
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-phenyl-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：VI。2-氨基-1-芳基-4-氯-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428012050132