2,5-diheptylbenzene-1,4-dicarboxaldehyde | 161499-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diheptylbenzene-1,4-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,5-Diheptylbenzene-1,4-dicarbaldehyde；2,5-diheptylterephthalaldehyde
• CAS: 161499-27-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: VNAVQQVDEDIYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diheptylbenzene-1,4-dicarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenylethynyl]-2,5-diheptylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-diheptylbenzene-1,4-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新型PPV半导体类型聚合物的高载流子迁移率

  摘要：

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。

  DOI：

  10.1021/ma025893p

文献信息

• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。
• High Carrier Mobility in a Series of New Semiconducting PPV-Type Polymers
  作者：Frederik C. Krebs、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/ma025893p

  日期：2003.6.1

  The synthesis and characterization of a series of semiconducting polymers of the polyphenylenevinylene (PPV) type is presented. These new polymers have every second phenylene ring substituted by two alkyl groups of equal length which are hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, and dodecyl. The polymers were synthesized from the corresponding dialkyldialdehydes by a Horner−Wadsworth−Emmons condensation

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。