2-(1-methylthioethylidene)-γ-butyrolactone | 96899-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(1-methylthioethylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3E)-3-(methylsulfanyl-methylene)-tetrahydro-furan-2-one；(3E)-3-(methylsulfanylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 96899-36-4
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: APOZAZDBWCHKKK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 3-(二-甲基硫烷基-亚甲基)-二氢-呋喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 苯硫酚 作用下， 以84%的产率得到2-(1-methylthioethylidene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与 α-氧代烯酮二硫缩醛反应中化学和立体选择性的控制

  摘要：

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应

  DOI：

  10.1021/ja00302a014

文献信息

• Chemoselective and stereoselective addition of organocuprates to α-oxoketene dithioacetals
  作者：R.Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87697-2

  日期：1982.1

  The chemoselective and stereoselective addition of organocuprates to cyclic α-oxoketene dithioacetals affords predominately the vinylogous thioesters. An acyclic α-oxoketene dithioacetals affords the vinylogous thioester stereoselectively. The observed selectivities are dependent upon substrate structure and the organocopper reagent.

  将有机铜酸酯化学选择性和立体选择性加成到环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛中，主要得到乙烯基类硫代酯。无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛可立体选择性地提供乙烯基硫酯。观察到的选择性取决于底物结构和有机铜试剂。
• DIETER, R. K.;FISHPAUGH, J. R.;SILKS, L. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 37, 3751-3754
  作者：DIETER, R. K.、FISHPAUGH, J. R.、SILKS, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• DIETER, R. K.;SILKS, L. A. ,, III;FISHPAUGH, J. R.;KASTNER, M. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4679-4692
  作者：DIETER, R. K.、SILKS, L. A. ,, III、FISHPAUGH, J. R.、KASTNER, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应