ethyl 8-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a]-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylate | 1318262-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl 8-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a]-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 1318262-09-7
• 化学式: C₂₀H₁₅ClFN₃O₂
• 分子量: 383.809
• InChiKey: NIKDFVAWZUYLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 7-chloro-5-(p-fluorophenyl)-3H-[1,4]benzodiazepin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 8-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a]-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中央苯二氮杂Central受体-配体相互作用的新见解：3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂pine及相关化合物的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  合成了3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂and和相关化合物作为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）配体。大多数化合物显示出对牛和人CBR的高亲和力，它们的K i值范围从低纳摩尔到亚微摩尔范围。特别是，imidazoester 5F是能够促进了大规模的流动36氯-在大鼠大脑皮层synaptoneurosomes与典型的完全激动剂的重叠其功效特征。化合物5f然后在小鼠中检查其药理作用，证明其是安全的抗焦虑药，没有经典的1,4-苯并二氮杂卓类药物的令人不悦的肌松和健忘作用。此外，一些选择的化合物的选择性已经评估了重组α 1 β 2 γ 2 L，α 2 β 1 γ 2 L，和α 5 β 2 γ 2大号人GABA甲受体。最后，将某些化合物连同Cromer GABA A同源性模型中的分子动力学模拟一起进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1021/jm2001597

文献信息

• New Insight into the Central Benzodiazepine Receptor–Ligand Interactions: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of 3-Substituted 6-Phenyl-4<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines and Related Compounds
  作者：Maurizio Anzini、Salvatore Valenti、Carlo Braile、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Luciana Marinelli、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Laura Betti、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini、Simona Daniele、Claudia Martini、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Gianluca Giorgi、Maria Paola Mascia、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/jm2001597

  日期：2011.8.25

  3-Substituted 6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines and related compounds were synthesized as central benzodiazepine receptor (CBR) ligands. Most of the compounds showed high affinity for bovine and human CBR, their Ki values spanning from the low nanomolar to the submicromolar range. In particular, imidazoester 5f was able to promote a massive flow of 36Cl– in rat cerebrocortical synaptoneurosomes

  合成了3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂and和相关化合物作为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）配体。大多数化合物显示出对牛和人CBR的高亲和力，它们的K i值范围从低纳摩尔到亚微摩尔范围。特别是，imidazoester 5F是能够促进了大规模的流动36氯-在大鼠大脑皮层synaptoneurosomes与典型的完全激动剂的重叠其功效特征。化合物5f然后在小鼠中检查其药理作用，证明其是安全的抗焦虑药，没有经典的1,4-苯并二氮杂卓类药物的令人不悦的肌松和健忘作用。此外，一些选择的化合物的选择性已经评估了重组α 1 β 2 γ 2 L，α 2 β 1 γ 2 L，和α 5 β 2 γ 2大号人GABA甲受体。最后，将某些化合物连同Cromer GABA A同源性模型中的分子动力学模拟一起进行了分子对接计算。