5-甲基癸烷-5-醇 | 87258-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基癸烷-5-醇
• 英文名称: 5-methyl-5-decanol
• 英文别名: 5-methyldecan-5-ol
• CAS: 87258-26-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: CVFXZJHGEDHWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8262 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基癸烷-5-醇 在 盐酸 作用下， 生成 5-氯-5-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  Whitmore; Williams, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 2-庚酮 在 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.58 mmol的产率得到5-甲基癸烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  三氯化镱和有机镁制备有机镱试剂

  摘要：

  讨论了从二有机镁和镧系元素盐制备有机镧系元素。用二有机镁处理三氯化铈或三氯化镱比用有机卤化镁处理盐更有效地得到相应的有机镧系元素。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1226

文献信息

• Magnesium triflate [Mg(OTf)2] a highly stable, non-hygroscopic and a recyclable catalyst for the high yielding preparation of diethyl α-trimethylsilyloxyphosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates by HMDS under solventless conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.009

  日期：2004.9

  and convenient procedure for the easy conversion of various α-hydroxyphosphonates to α-trimethylsilyloxyphosphonates under mild conditions with HMDS in the presence of a catalytic amount of magnesium triflate as a highly stable and a non-hygroscopic recyclable catalyst in neat conditions is described. In order to show the general applicability of this method, we have also applied this procedure successfully

  在催化量的三氟甲磺酸镁作为高稳定性和非吸湿性可回收催化剂的条件下，使用HMDS在温和条件下将各种α-羟基膦酸酯轻松转化为α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯的广泛，适用性强，高产率且方便的方法。描述了整洁的条件。为了表明该方法的一般适用性，我们还成功地将该方法用于普通醇和酚的甲硅烷基化。
• Aluminium Triflate [Al(OTf)₃] as a Recyclable Catalyst for the Conversion of α-Hydroxyphosphonates, Alcohols and Phenols to Their Corresponding O-Silylated Products with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1055/s-2005-861789

  日期：——

  Al(OTf)3 as a recyclable catalyst conducts the efficient conversion of various types of α-hydroxyphosphonates to their corresponding α-trimethysilyloxyphosphonates with HMDS in the absence of solvent at room temperature. The general applicability of the catalyst under solvent-free conditions is demonstrated by applying it for the successful silylation of alcohols and phenols with HMDS in high yields.

  三氟甲磺酸铝（Al(OTf)3）作为一种可回收催化剂，在室温下无溶剂存在的条件下，能高效地将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为相应的α-三甲基硅氧基膦酸酯，使用的是六甲基二硅胺烷（HMDS）。该催化剂在无溶剂条件下的广泛适用性通过其在高产率下成功实现醇和酚与HMDS的硅烷化反应而得到证明。
• Pyrazinoic Acid Esters with Broad Spectrum in Vitro Antimycobacterial Activity
  作者：Michael H. Cynamon、Rayomand Gimi、Ferenc Gyenes、Cindy A. Sharpe、Kathryn E. Bergmann、Hye Jung Han、Livia B. Gregor、Radha Rapolu、Gregorio Luciano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jm00020a003

  日期：1995.9

  A series of substituted pyrazinoic acid esters has been prepared and examined for their in vitro activity against Mycobacterium avium and Mycobacterium kansasii as well as Mycobacterium tuberculosis. Modification of both the pyrazine nucleus and the ester functionality have been very successful in expanding the activity of pyrazinamide to include M. avium and M. kansasii, organisms normally not susceptible

  已经制备了一系列取代的吡嗪酸酯，并检查了它们对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌以及结核分枝杆菌的体外活性。吡嗪核和酯官能团的修饰在扩展吡嗪酰胺的活性方面非常成功，从而使其扩展到包括通常不易受吡嗪酰胺影响的鸟鸟分支杆菌和堪萨斯分枝杆菌。这些化合物中的几种具有比吡嗪酰胺更高的抗结核分枝杆菌活性100-1000倍。
• Transition-metal chloride mediated addition reaction of diorganomagnesium to easily enolizable ketones
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.009

  日期：2011.4

  is difficult to perform with Grignard reagent (RMgX) or with diorganomagnesium (R2Mg), because a deprotonation to form a magnesium enolate occurs predominantly. To avoid the prior enolization, a complex reagent of a transition-metal salt and R2Mg was examined: A combination of R2Mg with iron(II) chloride (FeCl2) or ytterbium(III) chloride (YbCl3) gave a complex reagent that can realize a nucleophilic

  用格氏试剂（RMgX）或用二有机镁（R 2 Mg）很难将烷基化为易于烯化的酮（例如β-四氢萘酮），因为主要发生去质子化反应以形成烯醇镁。为避免先期烯醇化，研究了过渡金属盐和R 2 Mg的复杂试剂：R 2 Mg与氯化铁（II）（FeCl 2）或氯化（（III）（YbCl 3）的混合物可以在烯醇化之前实现与β-四氢萘酮发生亲核反应的复杂试剂。RMGX与这些金属盐的组合是劣于R的组合2的Mg与他们以获得所述亲核试剂复杂。
• Methyl group migration in the reactions of alkynyltrialkylborates
  作者：Andrew Pelter、Robert A. Drake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80450-5

  日期：1988.1

  It is shown that the methyl group cannot be used as a cheap, non-migrating group in the reactions of alkynyltrialkylborates with electrophiles. However, trimethylborane can be used as a methylboronating agent for alkynes, given the right choice of solvent, and this may be of use in terpene synthesis.

  结果表明，在炔基三烷基硼酸酯与亲电子试剂的反应中，甲基不能用作廉价的非迁移基团。但是，如果正确选择溶剂，三甲基硼烷可用作炔烃的甲基硼化剂，这可能在萜烯合成中使用。