1-Diethylamino-4,4-dimethyl-pentan-3-on | 3492-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Diethylamino-4,4-dimethyl-pentan-3-on
• 英文别名: 1-(Diethylamino)-4,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 3492-06-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: ZVKPGZFNBHCSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8556 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diethylamino-4,4-dimethyl-pentan-3-on 在 吗啉 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 4-tert-butyl-2-(6-tert-butyl-2-pyridyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有相邻吡啶基团的二芳基胺：通过分子内氢键合成和调节胺官能团

  摘要：

  通过邻-2-吡啶基芳基硼酸的Cu辅助还原胺化获得新的含吡啶基的二芳胺。对新二芳基胺及其无吡啶基对应物获得的光谱和电化学数据的比较分析揭示了分子内 H 键 (IMHB) 的形成，这显着影响了氨基的性质。由于 N-H 键的部分弱化，氨基的 N 原子处的电子密度增加，尽管 BDE 和 H 原子提取的活化能由于两个 N 原子的螯合作用而增加。与不含吡啶基的对应物相比，含邻吡啶基的二芳基胺更容易被氧化；氧化电位值的变化与分子内氢键的强度相关，可以通过在吡啶基或苯环中插入取代基来调节。即使在具有显着 H 受体能力的极性溶剂（如 DMSO）中，IMHB 也保留，但可以在甲醇中被破坏，证明有利于 H 键的动态性质。

  DOI：

  10.1055/a-1683-0315
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-Diethylamino-2,3-dimethyl-pent-1-en-3-ol 在 硫酸 作用下， 生成 1-Diethylamino-4,4-dimethyl-pentan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Bouget,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2082 - 2089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of nonstabilized azomethine ylides with Mannich bases: an approach to 3-acylpyrrolidines
  作者：Evgeniya V. Gorbunova、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.008

  日期：2019.3

  Mannich bases obtained from cycloalkanones and methyl-ketones decompose on heating to give α,β-enones, which react in situ with nonstabilized azomethine ylides formed from spiro[anthracene-oxazolidines]. The final products, 3-acylpyrrolidines, were obtained in yields of 21–79% by heating the starting compounds in a microwave reactor in o-xylene at 210 °C for 45 min

  由环烷酮和甲基酮制得的曼尼希碱在加热时分解，得到α，β-烯酮，其与由螺[蒽-恶唑烷]形成的不稳定的偶氮甲亚胺原位反应。通过在微波反应器中于邻二甲苯中于210°C加热45分钟将起始化合物加热，可以得到最终产物3-酰基吡咯烷，产率为21–79％。
• Reactions of Mannich bases with triethyl phosphite
  作者：B. E. Ivanov、V. F. Zheltukhin、T. G. Vavilova

  DOI：10.1007/bf00908280

  日期：1967.6
• Matsumoto, Kiyoshi, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 12, p. 937
  作者：Matsumoto, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• GREPL, FRANTISEK;MINAR, LUDEK;KVAPIL, LUBOMIR;POSPISIL, JOSEF
  作者：GREPL, FRANTISEK、MINAR, LUDEK、KVAPIL, LUBOMIR、POSPISIL, JOSEF

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, KIYOSHI, ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 12, 937
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——