(3S,13R,15S,E)-15-tert-butyl-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-6-ene-2,9-dione | 1385634-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,13R,15S,E)-15-tert-butyl-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-6-ene-2,9-dione
• 英文别名: [C-5(R), C-7(S), C-14(S)]-palmyrolide；(3S,6E,13R,15S)-15-tert-butyl-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-6-ene-2,9-dione
• CAS: 1385634-82-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃
• 分子量: 337.503
• InChiKey: WRIPSIKIDAUKBP-MGFCDLAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethylhexan-3-yl benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.41h， 生成 (3S,13R,15S,E)-15-tert-butyl-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-6-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f

文献信息

• Total Synthesis of the Initially Reported and Revised Structures of the Neuroprotective Agent Palmyrolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol3025956

  日期：2012.10.19

  neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring closing metathesis/olefin isomerization reaction. The synthetic work described herein serves to confirm the recent structural revision of this unusual natural product.

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。
• Evolution of a Protecting-Group-Free Total Synthesis: Studies en Route to the Neuroactive Marine Macrolide (−)-Palmyrolide A
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Tara D. Newar、William A. Maio

  DOI：10.1021/jo301121f

  日期：2012.7.20

  neuroactive marine macrolide (−)-palmyrolide A is described. Our first-generation approach aimed to unlock the unknown C(5)–C(7) stereochemical relationship via the synthesis of four diastereomers of palmyrolide A aldehyde, a known degradation product. When these efforts provided inconclusive results, recourse to synthesizing all possible stereocombinations of the 15-membered macrolide was undertaken.

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。