(E)-1-trimethylsilyl-3-oxo-1-octene | 88909-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-3-oxo-1-octene
• 英文别名: (E)-1-trimethylsilyl-1-octen-3-one；(E)-1-trimethylsilyloct-1-en-3-one
• CAS: 88909-63-1
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: KSJYQUZKSCWQIK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-3-oxo-1-octene 在 溴 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-pentyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-trimethylsilyl-3-octanone 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(E)-1-trimethylsilyl-3-oxo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Christiansen, Mette Lene; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 7, p. 536 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-alcoxy-allenyllithium reagents as β-acyl vinyl anion equivalents. A new synthesis of pyrenophorin.
  作者：Fadila Derguini、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81680-4

  日期：1984.1

  3-alcoxy-allenyllithium reagents with electrophiles led to (Z) or (E) keto compounds 3 or 4 after mild acid hydrolysis. Carboxylation led to the 4-oxo-2-alkenoate unit. This reaction was applied to a short synthesis of the macrolide antibiotic, pyrenophorin.

  温和的酸水解后，3-烷氧基-烯基锂试剂与亲电试剂的反应导致生成（Z）或（E）酮化合物3或4。羧基化产生4-氧代-2-链烯酸酯单元。该反应被用于大环内酯类抗生素，硒黄体素的短合成。
• Reactivity of the 1-t.butylthio-3-methoxy-1-alkenes towards metalating agents, II. Allylic deprotonation of the E-isomers and of the Z-propenyl derivative.
  作者：O. Ruel、C.Bibang Bi Ekogha、S.A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94018-8

  日期：1983.1

  Deprotonation of the title compounds with a lithiating agent and subsequent alkylation furnish the 1-substituted products . The 1-t.butylthio-3-methoxy-1-lithio-1-alkenes become new equivalents of the hypothetical anions I.

  用锂化剂使标题化合物脱质子并随后烷基化，得到1-取代的产物。1-叔丁基硫代-3-甲氧基-1-硫代-1-烯成为假设阴离子I的新等价物。
• Falck-Pedersen, Mette Lene; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 3, p. 251 - 258
  作者：Falck-Pedersen, Mette Lene、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Allylic alcohols of unexpected configuration by oxazaborolidine-catalysed reduction of α,β-unsaturated ketones. An explanation based on MO calculations
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Jordi Garcia、Jordi Meseguer、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00357-u

  日期：1995.11

  While the reduction of most alpha,beta-unsaturated ketones with BH3:SMe(2) in the presence of (R)B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine [(R)-2] affords allylic alcohols of the S configuration, that of alpha,beta-unsaturated ketones branched at both the alpha and alpha' positions gives alcohols of the R configuration. Theoretical calculations on complexes of representative enones with BH3 (6-31G*) or with BH3:(R)-2 (AMI) may account for the apparent changes in the steric requirements on either side of the CO group.
• RUEL, O.;EKOGHA, C. BIBANG, BI;JULIA, S. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 44, 4829-4832
  作者：RUEL, O.、EKOGHA, C. BIBANG, BI、JULIA, S. A.

  DOI：——

  日期：——