N-(2,2-difluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 1400691-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2,2-difluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-difluoro-3-naphthalen-2-yl-3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1400691-52-2
• 化学式: C₂₅H₁₉F₂NO₃S
• 分子量: 451.494
• InChiKey: UENHWLHPOKTWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2,2-difluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自β-羟基和β-氨基二氟甲基酮的B型γ-氨基丁酸（GABA B）受体激动剂

  摘要：

  β-羟基二氟甲基酮代表GABA-B受体的最新激动剂，并且在结构上与该受体的所有其他已知激动剂不同，因为它们不显示γ-氨基丁酸（GABA）的羧酸或氨基。在此报告中，β-羟基二氟甲基酮的其他类似物的设计，合成和生物学评估表征了铅化合物上取代的芳族基团的关键性质。这些新数据的重要性通过使用GABA-B受体的X射线结构的对接研究得到了解释。此外，我们还报告说，在这两个系列中，β-氨基二氟甲基酮的合成和生物学评估提供了最有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.003

文献信息

• Magnesium-Promoted Additions of Difluoroenolates to Unactivated Imines
  作者：Alex L. Nguyen、Hari R. Khatri、James R. Woods、Cassidy S. Baldwin、Frank R. Fronczek、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03014

  日期：2018.3.16

  produce fluorinated and trifluoromethylated organic structures, the construction of difluoromethylated compounds remains a synthetic challenge. We have discovered that unactivated imines will react with difluoroenolates under exceedingly mild conditions when using magnesium salts and organic bases. We have applied this approach to the iminoaldol reaction to produce difluoromethylene groups as α,α-dif

  尽管有许多合成方法可以产生氟化和三氟甲基化的有机结构，但是二氟甲基化化合物的结构仍然是一个合成难题。我们发现当使用镁盐和有机碱时，未活化的亚胺会在非常温和的条件下与二氟烯酸酯反应。我们已经将该方法应用于亚氨基醇醛反应以产生作为α，α-二氟-β-氨基-羰基的二氟亚甲基。该方法提供了合成有用量的难以接近的α，α-二氟-β-氨基酮，而无需保护基团或不使用活化的亚胺。此外，我们仅在两个合成步骤中就应用了这种策略来创建双重orexin受体拮抗剂almorexant的类似物。
• COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Colby David A.

  公开号：US20140039182A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compositions, for example, the DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt, and processes of preparing and using the same for the modification of chemical compounds via the release of trifluoroacetate. The DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt can perform trifluoromethylation reactions on chemical compounds, such as carbonyl group-containing compounds.

  本发明涉及组合物，例如DBU/六氟丙酮水合物盐，以及制备和使用该组合物通过三氟乙酸的释放来修饰化合物的过程。DBU/六氟丙酮水合物盐可以对化合物进行三氟甲基化反应，例如含羰基的化合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012129384A3

  公开（公告）日：2012-12-27
• US9359277B2
  申请人：——

  公开号：US9359277B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Agonists of the γ-aminobutyric acid type B (GABAB) receptor derived from β-hydroxy and β-amino difluoromethyl ketones
  作者：Munia F. Sowaileh、Amy E. Salyer、Kuldeep K. Roy、Jinu P. John、James R. Woods、Robert J. Doerksen、Gregory H. Hockerman、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.003

  日期：2018.9

  difluoromethyl ketones represent the newest class of agonists of the GABA-B receptor, and they are structurally distinct from all other known agonists at this receptor because they do not display the carboxylic acid or amino group of γ-aminobutyric acid (GABA). In this report, the design, synthesis, and biological evaluation of additional analogues of β-hydroxy difluoromethyl ketones characterized the

  β-羟基二氟甲基酮代表GABA-B受体的最新激动剂，并且在结构上与该受体的所有其他已知激动剂不同，因为它们不显示γ-氨基丁酸（GABA）的羧酸或氨基。在此报告中，β-羟基二氟甲基酮的其他类似物的设计，合成和生物学评估表征了铅化合物上取代的芳族基团的关键性质。这些新数据的重要性通过使用GABA-B受体的X射线结构的对接研究得到了解释。此外，我们还报告说，在这两个系列中，β-氨基二氟甲基酮的合成和生物学评估提供了最有效的化合物。