4-(3-(3-bromophenoxy)propyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-(3-bromophenoxy)propyl)morpholine
• 英文别名: 4-[3-(3-bromophenoxy)propyl]morpholine
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: HIEPUVTVRQMTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(3-bromophenoxy)propyl)morpholine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-((2-methyl-3′-(3-morpholinopropoxy)-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methoxy)-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)benzyl)-D-serine
  参考文献：
  名称：

  发现 1,3,4-恶二唑衍生物作为抑制程序性细胞死亡-1/程序性细胞死亡-配体 1 相互作用的潜在抗肿瘤剂

  摘要：

  小分子抑制剂对程序性细胞死亡-1 (PD-1)/程序性细胞死亡-配体 1 (PD-L1) 相互作用的抑制是新兴的癌症免疫疗法。一系列新型 1,3,4-恶二唑衍生物被设计、合成并评估其体外和体内活性，以寻找 PD-1/PD-L1 相互作用的有效抑制剂。其中，化合物Ⅱ-14表现出优异的生化活性，IC 50为0.0380 μM。重要的是，化合物II-14的 TGI 值为 35.74%，与对照组相比，在小鼠肿瘤模型中具有更有效的功效。令人惊讶的是，当化合物II-14与5-FU结合时   在小鼠肿瘤模型中，TGI值为64.59%，显示出潜在的抗肿瘤协同作用。此外，免疫组织化学分析表明， 化合物II-14通过促进 CD4 + T 细胞浸润到肿瘤组织中来激活免疫微环境。这些结果表明，化合物II-14是一种有前景的先导化合物，可用于进一步开发用于癌症治疗的小分子 PD-1/PD-L1 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116370
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(3-(3-bromophenoxy)propyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化脂肪胺与烷基硼酯的偶联

  摘要：

  我们报道了铜催化的烷基硼酸酯和脂肪胺的偶联。这种温和的方法具有官能团耐受性，并且使用空气中的O 2作为终端氧化剂。对该机制的研究表明，硼酸酯与原位形成的氨基自由基反应，生成烷基自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202303636

文献信息

• [EN] IMMUNOMODULATORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020015717A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Provided are compounds of formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the compounds as immunomodulators. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  提供公式I的化合物，其药物组合物以及使用该化合物作为免疫调节剂的方法。这些化合物可用于治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或障碍。
• IMMUNOMODULATORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO., LTD

  公开号：US20210300909A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to compounds of Formula I, methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.