(+/-)-3,4-dehydro-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine | 412335-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-3,4-dehydro-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
• 英文别名: Benzyl 4,9-dioxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),2,13,15(19)-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 412335-14-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₆
• 分子量: 431.445
• InChiKey: UCQLVWWLRODSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dehydro-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]ethyl]-5-[3-(benzyloxy)propyliden]pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.58h， 生成 (+/-)-3,4-dehydro-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine Using Sequential <i>N</i>-Acyliminium Ion Reactions
  作者：Yuji Koseki、Hiroto Sato、Yumi Watanabe、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1021/ol017114f

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] Novel synthesis of cephalotaxine 1 based on tertiary N-acyliminium ion chemistry starting from alkynylamide 2 was achieved. The key steps include the preparation of pyrroloisoquinoline 4 from alkynylamide 2, the ring expansion of pyrroloisoquinoline 4 to pyrrolobenzazepine 12, and the construction of cyclopentapyrrolobenzazepine ring system 6, all of which are derived from N-acyliminium

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。