11-[2-(benzyloxy)ethyl]-5,6,9,10-tetrahydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-8-one | 412335-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11-[2-(benzyloxy)ethyl]-5,6,9,10-tetrahydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-8-one
• 英文别名: 2-(2-Phenylmethoxyethyl)-13,15-dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraen-6-one
• CAS: 412335-09-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: NYKLEVBDSRGPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[2-(benzyloxy)ethyl]-5,6,9,10-tetrahydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-8-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5-(1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-5-methoxypyrrolidin-2-one 在 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-[2-(benzyloxy)ethyl]-5,6,9,10-tetrahydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine Using Sequential <i>N</i>-Acyliminium Ion Reactions
  作者：Yuji Koseki、Hiroto Sato、Yumi Watanabe、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1021/ol017114f

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] Novel synthesis of cephalotaxine 1 based on tertiary N-acyliminium ion chemistry starting from alkynylamide 2 was achieved. The key steps include the preparation of pyrroloisoquinoline 4 from alkynylamide 2, the ring expansion of pyrroloisoquinoline 4 to pyrrolobenzazepine 12, and the construction of cyclopentapyrrolobenzazepine ring system 6, all of which are derived from N-acyliminium

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。