N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine | 1254594-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1254594-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LSSARJNEPURUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine 在 三乙烯二胺 、 2,4,6-trimethylphenylbis(pentafluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以99%的产率得到N-(3-allyloxy-4-methoxybenzyl)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化加氢：通过路易斯酸的尺寸排阻设计实现选择性

  摘要：

  利用受阻的路易斯对（FLP）催化剂进行催化加氢的兴趣日益增长，因为此类催化剂为开发无过渡金属的加氢反应提供了独特的机会。我们最近的工作旨在通过尺寸排阻催化剂设计进一步提高FLP催化剂的官能团耐受性和化学选择性。考虑到氢分子是最小的分子，我们的改性路易斯酸具有高度屏蔽的硼中心，该中心仍允许氢裂解，但由于简单的物理限制而避免了不良的FLP反应性。结果，可以实现更大范围的底物范围，例如化学选择性还原α，β-不饱和亚胺，酮和喹啉。除了合成方面，详细的NMR光谱，DFT和进行了2 H同位素标记研究，以进一步了解FLP加氢的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201102438
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲醛 、 叔丁胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过沮丧的路易斯对设计扩大无金属催化加氢的范围

  摘要：

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001518

文献信息

• Expanding the Scope of Metal-Free Catalytic Hydrogenation through Frustrated Lewis Pair Design
  作者：Gábor Erős、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Tibor András Rokob、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201001518

  日期：2010.9.3

  No metal causes frustration: Based on a conceptual framework, novel frustrated Lewis acid–base catalyst systems with orthogonal reactivity have been developed. Aside from enhanced functional‐group tolerance, unique chemoselectivity can be achieved in catalytic metal‐free hydrogenations (see scheme).

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。
• Catalytic Hydrogenation with Frustrated Lewis Pairs: Selectivity Achieved by Size-Exclusion Design of Lewis Acids
  作者：Gábor Erős、Krisztina Nagy、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Péter Nagy、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201102438

  日期：2012.1.9

  Catalytic hydrogenation that utilizes frustrated Lewis pair (FLP) catalysts is a subject of growing interest because such catalysts offer a unique opportunity for the development of transition‐metal‐free hydrogenations. The aim of our recent efforts is to further increase the functional‐group tolerance and chemoselectivity of FLP catalysts by means of size‐exclusion catalyst design. Given that hydrogen

  利用受阻的路易斯对（FLP）催化剂进行催化加氢的兴趣日益增长，因为此类催化剂为开发无过渡金属的加氢反应提供了独特的机会。我们最近的工作旨在通过尺寸排阻催化剂设计进一步提高FLP催化剂的官能团耐受性和化学选择性。考虑到氢分子是最小的分子，我们的改性路易斯酸具有高度屏蔽的硼中心，该中心仍允许氢裂解，但由于简单的物理限制而避免了不良的FLP反应性。结果，可以实现更大范围的底物范围，例如化学选择性还原α，β-不饱和亚胺，酮和喹啉。除了合成方面，详细的NMR光谱，DFT和进行了2 H同位素标记研究，以进一步了解FLP加氢的机理。