4,4,5,5-Tetramethoxy-2,7-dipropylcyclohepta-2,6-dien-1-one | 120985-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethoxy-2,7-dipropylcyclohepta-2,6-dien-1-one
• CAS: 120985-12-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: MFMPCCXGMWDAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethoxy-2,7-dipropylcyclohepta-2,6-dien-1-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以8%的产率得到5,5,6,6-Tetramethoxy-1,4-dipropylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成光化学 LV。Lumiketone 型光产物 Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones 的表征，来自 2,6-Cycloheptadien-1-ones

  摘要：

  与母体 2,6-cycloheptadien-1-one 不同，多取代的 2,6-cycloheptadien-1-ones 的紫外光照射产生双环 [3.2.0]hept-3-en-2-ones，lumiketone 样产物，随后光异构化为双环[2.2.1]hept-2-en-7-ones。环庚二烯酮与发光酮的反应被证明是通过敏化和淬灭实验的三重激发态进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2264
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-dimethoxy-2,7-dipropyltropone 在 lithium perchlorate 作用下， 以97%的产率得到4,4,5,5-Tetramethoxy-2,7-dipropylcyclohepta-2,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Formations ofo- andp-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones

  摘要：

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3965

文献信息

• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3965-3971
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Facile Formations of<i>o</i>- and<i>p</i>-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3965

  日期：1988.11

  o- and p-Tropoquinone mono- and bisacetals (tetramethoxycycloheptadienones) were prepared from 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-dimethoxytropones by means of anodic oxidations in practical yields. Cerium(IV) salt oxidations of dimethoxytropones afforded a mixture of products i.e., a hydrolysis product and/or a methanol adduct of tropoquinone bisacetals. By treating with sulfuric acid in a mixture of acetic acid and acetic anhydride, 4,4,7,7- and 2,2,7,7-tetramethoxycycloheptadienones gave the Thiele-type reaction products with a high positional selectivity. Similarly, 2-bromo-7-methoxytropone was anodically oxidized to 4,4,7,7-tetramethoxycycloheptadienone and its 2-bromo derivative. The mechanism of the reaction is also discussed in detail.

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。
• Synthetic Photochemistry LV. Characterization of the Lumiketone- Type Photoproducts, Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones, from 2,6-Cycloheptadien-1-ones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Yukari Ikeda、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.63.2264

  日期：1990.8

  polysubstituted 2,6-cycloheptadien-1-ones gave bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones, lumiketone-like products, which subsequently photoisomerized to bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ones. The reaction of cycloheptadienones to lumiketones was proven to proceed via a triplet excited state from both sensitization and quenching experiments.

  与母体 2,6-cycloheptadien-1-one 不同，多取代的 2,6-cycloheptadien-1-ones 的紫外光照射产生双环 [3.2.0]hept-3-en-2-ones，lumiketone 样产物，随后光异构化为双环[2.2.1]hept-2-en-7-ones。环庚二烯酮与发光酮的反应被证明是通过敏化和淬灭实验的三重激发态进行的。