2-cyano-2-(1-carbomethoxy-3-methyl-2-oxo-3-indolyl)acetate | 160486-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-(1-carbomethoxy-3-methyl-2-oxo-3-indolyl)acetate
• 英文别名: Methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 160486-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: YJKYFTVXSIGJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(1-carbomethoxy-3-methyl-2-oxo-3-indolyl)acetate 在 氰化钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-phystigtigmine的新霉素

  摘要：

  格氏试剂将甲基碘化镁的1,4-加成至2-羟基吲哚烯3中，然后用CrO 3 / AcOH氧化，非对映选择性地导致甲基2-氰基-2-（1-羰基甲氧基-3-甲基-2-氧代-3-）吲哚基）乙酸盐5。5的脱羧和N-甲基化的作用后得到3-丙酮基3-甲基吲哚-2-酮2，它是（±）-毒扁豆碱1骨架合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75988-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-cyano-2-(1-carbomethoxy-3-methyl-2-oxo-3-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-phystigtigmine的新霉素

  摘要：

  格氏试剂将甲基碘化镁的1,4-加成至2-羟基吲哚烯3中，然后用CrO 3 / AcOH氧化，非对映选择性地导致甲基2-氰基-2-（1-羰基甲氧基-3-甲基-2-氧代-3-）吲哚基）乙酸盐5。5的脱羧和N-甲基化的作用后得到3-丙酮基3-甲基吲哚-2-酮2，它是（±）-毒扁豆碱1骨架合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75988-0

文献信息

• Nouvelle voie d'accès au squelette de la (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75988-0

  日期：1994.1

  2-cyano-2-(1-carbomethoxy-3-methyl-2-oxo-3-indolyl)acetate 5. Decarboxylation of 5 and thence N-methylation gave 3-acetonitril-3-methylindol-2-one, 2, which is an intermediate in the synthesis of the (±)-physostigmine 1 framework.

  格氏试剂将甲基碘化镁的1,4-加成至2-羟基吲哚烯3中，然后用CrO 3 / AcOH氧化，非对映选择性地导致甲基2-氰基-2-（1-羰基甲氧基-3-甲基-2-氧代-3-）吲哚基）乙酸盐5。5的脱羧和N-甲基化的作用后得到3-丙酮基3-甲基吲哚-2-酮2，它是（±）-毒扁豆碱1骨架合成中的中间体。