5-甲氧基-1-苯基-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 64053-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1-苯基-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-5-methoxyoxindole；5-methoxy-1-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；2h-Indol-2-one,1,3-dihydro-5-methoxy-1-phenyl-；5-methoxy-1-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 64053-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CSYQRCIKISWWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-苯基-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到1-phenyl-5-hydroxyoxindole
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic oxindole antiinflammatory agents

  摘要：

  三环氧吲哚羧酰胺，通过以下两种方法制备：(a)异氰酸酯与碱性环系统的反应，或者(b)对应的烷基酯的氨解反应。这些化合物是非类固醇抗炎药，可用于治疗类风湿性关节炎。

  公开号：

  US04695571A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-phenyl-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-甲氧基-1-苯基-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC INDOLE-3-CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] INDOLE-3-CARBOXAMIDES CYCLIQUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009095163A3

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• Asymmetric Dieckmann Condensation towards Spirocyclic Oxindoles Catalyzed by Amino Acid‐Derived Phosphonium Salts
  作者：Longhui Yu、Jun Liu、Hongyu Wang、Lijun Xu、Yufei Wu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101031

  日期：2022.1.18

  An asymmetric Dieckmann condensation towards spirocyclic oxindoles and aza-oxindoles catalyzed by amino acid-derived phosphonium salt has been developed, which expanded the applicability of asymmetric phosphonium salt catalysis in the production of 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction is distinguished by its mild conditions (−20 °C), low catalyst loading (3–5 mol%), and broad substrate scope (25

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。
• Cyclic indole-3-carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08211885B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention relates to cyclic indole-3-carboxamides of the formula I, wherein A, R, R10, R20, R30, R40, n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的环状吲哚-3-羧酰胺，其中A、R、R10、R20、R30、R40、n、p和q具有所述权利要求中指示的含义，这些化合物是有价值的药物活性化合物。具体来说，它们抑制酶肾素并调节肾素-血管紧张素系统的活性，可用于治疗高血压等疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、它们的用途以及包括它们的药物组合物。
• CYCLIC INDOLE-3-CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20110039830A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to cyclic indole-3-carboxamides of the formula I, wherein A, R, R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的环状吲哚-3-羧酰胺，其中A、R、R10、R20、R30、R40、n、p和q在权利要求书中所示，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们抑制酶肾素并调节肾素-血管紧张素系统的活性，可用于治疗高血压等疾病。本发明还涉及公式I化合物的制备方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。