9-Deoxo-8a-methyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A | 145259-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Deoxo-8a-methyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-7-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 145259-58-1
• 化学式: C₃₈H₇₂N₂O₁₂
• 分子量: 748.996
• InChiKey: CVVWWIGGJJALDG-CFLXSVEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 9-Deoxo-8a-methyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of O-methyl derivatives of azalide antibiotics: II. 6-OMe derivatives VIA clarithromycin

  摘要：

  Direct O-methylation of various derivatives of 9-deoxo-8a- and 9a-aza-8a-homo-erythromycin (2',3'-bis-Cbz protected) gives 6-OMe derivatives only in a small number of special cases. The 6-OMe-azalides can, however, be synthesized beginning from clarithromycin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00227-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 生成 9-Deoxo-8a-methyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯抗生素的O-甲基衍生物的合成和抗菌活性：I。4“，11和12-OMe衍生物通过直接甲基化而形成。

  摘要：

  已经制备了一系列9-脱氧-8a-氮杂-8a-红霉素的O-Me衍生物，并评估了其抗菌活性。将2'，3'-双Cbz保护的9-deoxo-8a-aza-8a-同型红霉素中四个可用羟基（4''，6、11和12）的相对甲基化速率与已发表的文献进行了比较关于类似保护的9a-azalide的报告，结果不一致，促使对9a-azalide的O-甲基化进行了重新研究，并在已发表的报告中发现了结构分配错误：该化合物报告为6-OMe-9a -azalide已被确定为12-OMe衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00070-5

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of O-methyl derivatives of azalide antibiotics: II. 6-OMe derivatives VIA clarithromycin
  作者：Sherman T. Waddell、Gina M. Santorelli、Timothy A. Blizzard、Amy Graham、James Occi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00227-3

  日期：1998.6

  Direct O-methylation of various derivatives of 9-deoxo-8a- and 9a-aza-8a-homo-erythromycin (2',3'-bis-Cbz protected) gives 6-OMe derivatives only in a small number of special cases. The 6-OMe-azalides can, however, be synthesized beginning from clarithromycin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activity of O-methyl derivatives of azalide antibiotics: I. 4″, 11 and 12-OMe derivatives via direct methylation
  作者：Sherman T. Waddell、Gina M. Santorelli、Timothy A. Blizzard、Amy Graham、James Occi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00070-5

  日期：1998.3

  A series of O-Me derivatives of 9-deoxo-8a-aza-8a-homoerythromycin has been prepared and evaluated for antibacterial activity. The relative rates of methylation of the four available hydroxyls (4", 6, 11 and 12) in 2',3'-bis-Cbz protected 9-deoxo-8a-aza-8a-homoerythromycin were compared to those given in a published report for the similarly protected 9a-azalide. An incongruity in the results prompted

  已经制备了一系列9-脱氧-8a-氮杂-8a-红霉素的O-Me衍生物，并评估了其抗菌活性。将2'，3'-双Cbz保护的9-deoxo-8a-aza-8a-同型红霉素中四个可用羟基（4''，6、11和12）的相对甲基化速率与已发表的文献进行了比较关于类似保护的9a-azalide的报告，结果不一致，促使对9a-azalide的O-甲基化进行了重新研究，并在已发表的报告中发现了结构分配错误：该化合物报告为6-OMe-9a -azalide已被确定为12-OMe衍生物。