4-(benzyloxy)-3,5-bis(hydroxymethyl)toluene | 152431-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3,5-bis(hydroxymethyl)toluene
• 英文别名: [2-(benzyloxy)-5-methyl-1,3-phenylene]dimethanol；2-benzyloxy-1,3-bis-hydroxymethyl-5-methyl-benzene；(4-Methyl-2.6-bis-hydroxymethyl-phenyl)-benzyl-aether；2-Benzyloxy-1,3-bis-hydroxymethyl-5-methyl-benzol；[3-(Hydroxymethyl)-5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl]methanol
• CAS: 152431-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: RRSVSEZCQWJOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3,5-bis(hydroxymethyl)toluene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-methyl-2-(phenylmethoxy)-1,3-benzenedicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Polymerisation von 2-Aryl-5-methylen-1,3-dioxolan-4-onen und Arylbis(5-methylen-1,3-dioxolan-2-yl-4-on)en

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199533701102
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以81%的产率得到4-(benzyloxy)-3,5-bis(hydroxymethyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药双氯芬酸的刺激反应前药：近红外荧光开启的自焚药物释放

  摘要：

  活性氧 (ROS) 响应近红外 (NIR) 荧光前药 DCI-ROS 被开发用于具有开启荧光的双氯芬酸 (DCF) 的自我牺牲释放。无毒前药在癌细胞中表现出带有内源性 ROS 的红色荧光，并抑制炎症诱导的巨噬细胞中 COX-2 的表达。因此，前药策略将有助于控制炎症性疾病的 DCF 荧光传递。

  DOI：

  10.1039/d2cc02132c

文献信息

• Synthesis, magnetism, 1H NMR and redox activity of dicopper(II) complexes having a discrete {Cu2(μ-phenoxide)2}2+ unit supported by a non-macrocyclic ligand environment. Crystal structure of [Cu2(L)2(OClO3)2] [HL = 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol] †
  作者：Rajeev Gupta、Sumitra Mukherjee、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/a907250k

  日期：——

  Reaction between 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol (HL) or its 3,5-dimethylpyrazole derivative (HL′) and Cu(ClO4)2·6H2O afforded [CuII2(L/L′)2(OClO3)2] 1 and 2. Complex 1 has been structurally characterized showing that each copper(II) centre is square pyramidal with two bridging phenoxide oxygens and two terminal pyrazole nitrogens in the equatorial plane and a perchlorate oxygen atom axially co-ordinated. Variable-temperature magnetic susceptibility measurements revealed that the dicopper(II) centres are strongly antiferromagnetically coupled [singlet–triplet energy separation, 2J (in cm–1): –1204 for 1 and –798 for 2]. The complexes exhibit 1H NMR spectra within δ 0–10 due to their S = 0 ground state. In MeCN solution they exhibit ligand field transitions in the range 14 300–16 600 cm–1 and phenolate-to-copper(II) charge-transfer transition at ≈22 700 cm–1. In MeCN solution each complex displays three consecutive irreversible responses (scan rate of 50 mV s–1) with Epc values (V vs. SCE) at –0.02, –0.54 and –0.86 (1) and 0.00, –0.42 and –0.80 (2). The first two responses are due to CuII–CuI and the most cathodic response to CuI–Cu0 redox processes, respectively.

  4-甲基-2,6-双（吡唑-1-基甲基）苯酚（HL）或其 3,5-二甲基吡唑衍生物（HLâ²）与 Cu(ClO4)2Â-6H2O 反应生成了[CuII2(L/Lâ²)2(OClO3)2] 1 和 2。络合物 1 的结构特征显示，每个铜（II）中心都是方形金字塔，赤道面上有两个桥接的苯氧基和两个末端的吡唑硝基，轴向有一个高氯酸盐氧原子。变温磁感应强度测量结果表明，二氯化铜（II）中心具有很强的反铁磁性耦合[单三极能量分离，2J（单位：cmâ1）：1为1204，2为798]。由于它们的 SÂ =Â 0 基态，这些复合物显示出δ 0â10 范围内的 1H NMR 光谱。在 MeCN 溶液中，它们在 14Â 300â16Â 600 cmâ1 范围内显示出配体场转变，在 â22Â 700 cmâ1 处显示出苯酚到铜（II）的电荷转移转变。在 MeCN 溶液中，每个复合物都显示出三个连续的不可逆反应（扫描速率为 50 mV sâ1），Epc 值（V vs. SCE）分别为§0.02、§0.54 和§0.86 (1) 以及 0.00、§0.42 和§0.80 (2)。前两种反应分别是由于 CuIIâCuI 和 CuIâCu0 氧化还原过程引起的最阴极反应。
• Stimuli-responsive prodrug of non-steroidal anti-inflammatory drug diclofenac: self-immolative drug release with turn-on near-infrared fluorescence
  作者：Abu Sufian、Debojit Bhattacherjee、Pallavi Barman、Abhay Srivastava、Rajkumar P. Thummer、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/d2cc02132c

  日期：——

  Reactive oxygen species (ROS)-responsive near infrared (NIR) fluorogenic prodrug DCI-ROS is developed for the self-immolative release of diclofenac (DCF) with turn-on fluorescence. The non-toxic prodrug exhibited turn-on red fluorescence with endogenous ROS in cancer cells and inhibited COX-2 expression in the inflammation-induced macrophage cells. The prodrug strategy thus would be helpful for the

  活性氧 (ROS) 响应近红外 (NIR) 荧光前药 DCI-ROS 被开发用于具有开启荧光的双氯芬酸 (DCF) 的自我牺牲释放。无毒前药在癌细胞中表现出带有内源性 ROS 的红色荧光，并抑制炎症诱导的巨噬细胞中 COX-2 的表达。因此，前药策略将有助于控制炎症性疾病的 DCF 荧光传递。
• A novel lonidamine derivative targeting mitochondria to eliminate cancer stem cells by blocking glutamine metabolism
  作者：Qiang Wang、Shiyou Li、Chen Xu、Ao Hua、Chong Wang、Yuxuan Xiong、Qingyuan Deng、Xiang Chen、Tian Yang、Jiangling Wan、Ze-yang Ding、Bi-xiang Zhang、Xiangliang Yang、Zifu Li

  DOI：10.1016/j.phrs.2023.106740

  日期：2023.4

  the main culprit of tumor initiation, progression, metastasis, chemoresistance, and recurrence. However, few anti-CSCs agents have achieved clinical success so far. Here we report a novel derivative of lonidamine (LND), namely HYL001, which selectively and potently inhibits CSCs by targeting mitochondria, with 380-fold and 340-fold lower IC50 values against breast cancer stem cells (BCSCs) and hepatocellular

  癌症干细胞 (CSC) 被认为是肿瘤发生、进展、转移、化疗耐药和复发的罪魁祸首。然而，迄今为止，很少有抗 CSCs 药物取得临床成功。在这里，我们报告了一种新的氯尼达明 (LND) 衍生物，即 HYL001，它通过靶向线粒体选择性且有效地抑制 CSC，对乳腺癌干细胞 (BCSC) 和肝细胞癌干细胞的IC 50值分别降低 380 倍和 340 倍(HCSCs)，分别与 LND 相比。从机制上讲，我们发现 HYL001 下调谷氨酰胺酶 (GLS) 表达以阻断谷氨酰胺代谢、钝化三羧酸循环并放大线粒体氧化应激，从而导致细胞凋亡。因此，HYL001在体内表现出显着的抗肿瘤活性，既可以作为单一药物，也可以与紫杉醇联合使用。此外，HYL001 抑制来自肝癌患者的新鲜肿瘤组织的 CSC。这项研究对 CSC 生物学和有效抗 CSC 药物的开发具有重要意义。
• Synthese und Polymerisation von 2-Aryl-5-methylen-1,3-dioxolan-4-onen und Arylbis(5-methylen-1,3-dioxolan-2-yl-4-on)en
  作者：F. Zeuner、N. Moszner、V. Rheinberger

  DOI：10.1002/prac.199533701102

  日期：——
• Hultzsch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1941, vol. <2> 158, p. 275,286
  作者：Hultzsch

  DOI：——

  日期：——