p-hydroxyphenylglyoxal aldoxime | 22288-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-hydroxyphenylglyoxal aldoxime
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-1'-oxo-benzeneacetaldehyde aldoxime；4-Hydroxy-alpha-oxo-benzeneacetaldehyde aldoxime；(2E)-2-hydroxyimino-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 22288-50-2；76457-44-8
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: QIMBQAFHVVTXTD-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  410.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-hydroxyphenylglyoxal aldoxime 在 吡啶 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-苄基-5-（对羟基苯基）吡嗪的合成。

  摘要：

  Watasenia preluciferin（coelenterazine）（1）的前体2-氨基-3-苄基-5-（对羟基苯基）吡嗪（2）广泛分布在海洋生物发光动物中。它是由对羟基苯乙醛醛肟（5）分两步制备的；通过在吡啶中TiCl 4的存在下与邻氨基苯基丙腈缩合，然后用CH 2 Cl 2中的Zn-AcOH还原所得的N-氧化物（6），得到2，总产率为89％。该过程与先前论文中报道的简便的一步法荧光素原合成有关。因此，各种化学发光和生物发光研究中经常需要的Watasenia preluciferin（1）可以方便地从5个步骤分三步合成，总收率达56％，克服了从自然来源获得它的困难。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.301
• 作为产物：
  描述：

  羟胺 、 4-羟基-alpha-氧代苯乙醛 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JACOBSEN, N. W.;PHILIPPIDES, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 9, 1315-1338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of <i>p</i>-Coumaric Acid with Nitrite:  Product Isolation and Mechanism Studies
  作者：Janelle L. Torres y Torres、John P. N. Rosazza

  DOI：10.1021/jf001127a

  日期：2001.3.1

  1 were demonstrated in vitro by its reaction with NaNO(2) in H(2)O over a range of pH values. The reaction pathway of 1 with nitrite is dependent on pH. 4-Hydroxybenzaldehyde (3, 16%), 1',4-dihydroxybenzeneacetaldehyde oxime (5, 59%), and 4-hydroxy-1'-oxo-benzeneacetaldehyde aldoxime (7, 26%) and 7-hydroxy-1,2(4H)-benzoxazin-4-one (11, 6%) were each formed at pH 2, whereas 4-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)phenol

  对香豆酸（1）是一种丰富的植物酚酸，一种饮食化学保护剂和一种抗氧化剂。通过在一定pH值范围内与NaNO（2）在H（2）O中的反应，可以证明1的化学保护特性。1与亚硝酸盐的反应途径取决于pH值。4-羟基苯甲醛（3，16％），1'，4-二羟基苯乙醛肟（5，59％）和4-羟基-1'-氧代苯乙醛醛肟（7，26％）和7-羟基-1,2 （4H）-苯并恶嗪-4-酮（11，6％）在pH值为2时形成，而4-（2-氧化-1,2,5-恶二唑-3-基）苯酚（13）在pH值为2时形成。 3（6％），pH 7和10（均为1％）。分离产物并通过NMR和MS光谱分析表征。苯并恶嗪酮（11）的形成需要4-香豆酸的4-酚官能团和共轭的烯酸侧链。
• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：Waer Jozef Albert Mark

  公开号：US20060287314A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydro-derivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  本发明涉及一组三取代和四取代喋啉衍生物，其药学上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物、二氢和四氢衍生物和对映体，具有意外的理想药理特性，特别是高度活性的免疫抑制剂，并因此在移植排斥和/或治疗某些炎症性疾病方面有用。这些化合物还有助于预防或治疗心血管疾病、过敏症、中枢神经系统疾病和细胞增殖性疾病。
• Pteridine derivatives for the treatment of septic shock and tnf-a-related diseases
  申请人：Waer Mark Jozef Albert

  公开号：US20070004721A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  This invention relates to the use of a group of pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of TNF-α related disorders.

  该发明涉及使用一组黄素衍生物及其医药上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物、二氢-和四氢衍生物和对映体，制造用于预防或治疗与TNF-α相关的疾病的药物。
• Process for image-wise modifying the surface of an etchable support and material suitable therefor comprising a colloid layer containing polymers with oxime-ester groups
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0000082A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  A radiation-sensitive material is described that comprises a hydrophilic colloid layer containing a dispersed phase of at least one radiation sensitive polymer the polymer chain of which comprises units with side substituents containing oxime ester groups. Upon imagewise exposure to actinic radiation of the polymer in the exposed areas reduces the permeability of the hydrophilic colloid layer for an etchant in the absence of any ethylenically unsaturated monomer. The layer having upon imagewise exposure to radiation image-wise differentiations in permeability for an etchant can be used as etch-resist, without needing a washing away step, to modify image-wise the surface of an element e.g. to produce printed circuits or printing forms.

  描述了一种辐射敏感材料，它包括一个亲水胶体层，该胶体层含有至少一种辐射敏感聚合物的分散相，该聚合物的聚合物链包括侧取代基含有肟酯基团的单元。当聚合物在受照区域受到光辐射时，亲水胶体层在没有乙烯不饱和单体的情况下对蚀刻剂的渗透性会降低。在图像上暴露于辐射时，该层对蚀刻剂的渗透性随图像的变化而变化，可用作蚀刻-抗蚀剂，无需清洗步骤，就能在图像上改变元件的表面，例如生产印刷电路或印刷品。
• Production of alpha-chloro-alpha-oximino-4-hydroxy-acetophenone
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0383539A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  α-chloro-α-oximino-4-hydroxyacetophenone is prepared by reaction 4-hydroxyacetophenone with an alkyl nitrite and hydrogen chloride wherein the amount of hydrogen chloride is carefully controlled to limit the amount thereof to about 0.1 to 6 moles of hydrogen chloride per mole of 4-hydroxyacetophenone until at least one equivalent of the alkyl nitrite is reacted. Subsequent to the reaction of the one equivalent of alkyl nitrite, at least 1 mole of hydrogen chloride per mole of initially charged 4-hydroxyacetophenone is added to the reaction medium.

  α-氯-α-氧亚氨基-4-羟基苯乙酮是通过 4-羟基苯乙酮与亚硝酸烷基酯和氯化氢反应制备的，其中氯化氢的用量受到严格控制，限制在每摩尔 4-羟基苯乙酮约 0.1 至 6 摩尔氯化氢，直到至少一个当量的亚硝酸烷基酯反应为止。在一个当量的亚硝酸烷基酯反应后，向反应介质中加入每摩尔初始带电的 4-羟基苯乙酮至少 1 摩尔的氯化氢。