5-甲氧基-1H-吲哚-7-甲醛 | 309976-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲哚-7-甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxyindole-7-carbaldehyde
• CAS: 309976-22-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XLGNAHYVTGOIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-7-甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-chloro-5-methoxy-1H-indole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚-7-甲醛衍生物和α，β-不饱和醛的氨基催化级联合成对映体富集的1,7-环吲哚

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的级联策略，用于基于亚胺-烯胺活化的1,7环吲哚的对映选择性合成。对吲哚取代模式的仔细研究表明，在C-3位置的氯取代基对于反应的实施很重要。使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，一系列3-氯-1 H-吲哚-7-甲醛衍生物与α，β-不饱和醛反应，以良好的收率（62-99％）提供相应的1,7-环化吲哚和对映选择性（62–92％）。除了按照我们的方法制备的1,7环稠合吲哚的荧光性质外，这些化合物还包含一组有用的官能团，这些官能团经过各种合成转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500629
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-甲氧基-1H-吲哚-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚-7-甲醛衍生物和α，β-不饱和醛的氨基催化级联合成对映体富集的1,7-环吲哚

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的级联策略，用于基于亚胺-烯胺活化的1,7环吲哚的对映选择性合成。对吲哚取代模式的仔细研究表明，在C-3位置的氯取代基对于反应的实施很重要。使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，一系列3-氯-1 H-吲哚-7-甲醛衍生物与α，β-不饱和醛反应，以良好的收率（62-99％）提供相应的1,7-环化吲哚和对映选择性（62–92％）。除了按照我们的方法制备的1,7环稠合吲哚的荧光性质外，这些化合物还包含一组有用的官能团，这些官能团经过各种合成转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500629

文献信息

• Enantioselective Indole N–H Functionalization Enabled by Addition of Carbene Catalyst to Indole Aldehyde at Remote Site
  作者：Xing Yang、Guoyong Luo、Liejin Zhou、Bin Liu、Xiaolei Zhang、Hui Gao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.9b03163

  日期：2019.12.6

  An enantioselective functionalization of the indole NH group is developed. The reaction stereoselectivity is controlled by an N-heterocyclic carbene catalyst that adds to an aldehyde moiety at the C7-carbon of indole. The NH group participating in the carbene-catalyzed reaction is part of the heteroaromatic rings of the indole substrate. Our reactions afford multicyclic products bearing pyrroloquinazoline

  开发了吲哚NH基的对映选择性官能化。反应立体选择性由N-杂环卡宾催化剂控制，该催化剂在吲哚的C 7-碳上的醛部分加成。参与卡宾催化反应的NH基团是吲哚底物杂芳环的一部分。我们的反应提供了在生物活性分子中广泛存在的带有吡咯并喹唑啉或恶嗪吲哚支架的多环产物。我们的研究将鼓励进一步探索卡宾催化的芳香分子的反应以及各种功能分子中杂原子的不对称转化。
• Antibacterial methods and compositions
  申请人：——

  公开号：US20040224981A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Disclosed is a pharmaceutical composition comprising an aminoacyl tRNA synthetase inhibitor and another antibacterial agent, including another aminoacyl tRNA synthetase inhibitor.

  本发明揭示了一种药物组合物，包括一种氨酰tRNA合成酶抑制剂和另一种抗菌剂，其中包括另一种氨酰tRNA合成酶抑制剂。
• 2-NH-heteroarylimidazoles with antibacterial activity
  申请人：Berge John

  公开号：US20060014748A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds of formula (I): are inhibitors of bacterial methionyl tRNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.

  公式（I）的化合物是细菌甲硫氨酸tRNA合成酶的抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• 2-NH-HETEROARYLIMIDAZOLES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Berge John

  公开号：US20070213362A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A method of inhibiting MetRS activity comprises administering to a patient in need thereof a MetRS inhibiting effective amount of a compound of the formula (I). A method of treating a resistant or multiply-resistant E. faecalis infection, a resistant or multiply-resistant S. aureus infection, and/or a resistant or multiply-resistant S. epidermidis infection comprises administering to a patient in need thereof an antibacterially effective amount of a compound of the formula (I).

  一种抑制MetRS活性的方法包括向需要治疗的患者投予化合物(I)的抑制剂有效量。一种治疗耐药或多重耐药E. faecalis感染，耐药或多重耐药S. aureus感染和/或耐药或多重耐药S. epidermidisinfection的方法包括向需要治疗的患者投予化合物(I)的抗菌有效量。
• EP1619947A4
  申请人：——

  公开号：EP1619947A4

  公开（公告）日：2006-05-31