ethyl (4R,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate | 799270-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 799270-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: ULOCBQDDJZJECI-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5S)-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往鼻病毒蛋白酶抑制剂AG7088的有效且可调节的途径。

  摘要：

  N，N-二苄基缬氨酸与丙酸乙酯衍生的锂试剂的醛醇缩合反应得到抗氨基醇8和顺氨基醇9，它们通过两种不同的途径转化为内酯6。6的烷基化，然后内酯开环，得到酸2a，其与胺3和5-甲基异恶唑-3-羧酸酯1分别偶联，以递送AG7088。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.179
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-缬氨醇 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (4R,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通往鼻病毒蛋白酶抑制剂AG7088的有效且可调节的途径。

  摘要：

  N，N-二苄基缬氨酸与丙酸乙酯衍生的锂试剂的醛醇缩合反应得到抗氨基醇8和顺氨基醇9，它们通过两种不同的途径转化为内酯6。6的烷基化，然后内酯开环，得到酸2a，其与胺3和5-甲基异恶唑-3-羧酸酯1分别偶联，以递送AG7088。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.179

文献信息

• An efficient and tunable route to AG7088, a rhinovirus protease inhibitor
  作者：Dawei Ma、Weiqing Xie、Bin Zou、Qiong Lei、Duanqing Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.179

  日期：2004.10

  Aldol reaction of N,N-dibenzyl valinal with propiolic acid ethyl ester derived lithium reagent provides anti-aminoalcohol 8 and syn-aminoalcohol 9, which are converted into the lactone 6 via two different routes. Alkylation of 6 followed by lactone ring opening afford the acid 2a, which is coupled with the amine 3 and 5-methylisoxazole-3-carboxylate acid 1, respectively, to deliver AG7088.

  N，N-二苄基缬氨酸与丙酸乙酯衍生的锂试剂的醛醇缩合反应得到抗氨基醇8和顺氨基醇9，它们通过两种不同的途径转化为内酯6。6的烷基化，然后内酯开环，得到酸2a，其与胺3和5-甲基异恶唑-3-羧酸酯1分别偶联，以递送AG7088。