(3S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide | 566949-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
• 英文别名: (4S)-4-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 566949-78-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: JKBLKHIDIYAECA-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3-(triisopropylsilyloxy)methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（-）-和（+）-virgatusin，四取代的四氢呋喃木脂素。

  摘要：

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。

  DOI：

  10.1039/b501151e

文献信息

• First enantioselective synthesis of (–)- and (+)-virgatusin, tetra-substituted tetrahydrofuran lignan
  作者：Satoshi Yamauchi、Momotoshi Okazaki、Koichi Akiyama、Takuya Sugahara、Taro Kishida、Takehiro Kashiwagi

  DOI：10.1039/b501151e

  日期：——

  The first highly enantioselective syntheses of tetra-substituted tetrahydrofuran lignan, (-)- and (+)-virgatusin, were achieved. Hemiacetal was stereoselectively obtained from Evans's syn-aldol product as a single isomer. This hemiacetal was converted to (-)-virgatusin via hydrogenolysis. (+)-Virgatusin was also synthesized through the same process. The enantiomeric excess of the both enantiomers was

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。
• Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D
  作者：Satoshi Yamauchi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/b211801g

  日期：2003.4.14

  Morinol C and morinol D are neolignans isolated from the Chinese medicinal herb Morina chinensis as racemates. (1R,2R)-Morinol C and (1S,2R)-morinol D were synthesized from (+)-(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 4. On the other hand, (1S,2S)-morinol C and (1R,2S)-morinol D were synthesized from anti-aldol product 8.

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。