5,11,17,23,29-pentakis(1,1-dimethylethyl)-31-carboxymethoxy-32,33,34,35-tetrakis(4-methylpentyloxy)calix[5]arene | 1403770-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23,29-pentakis(1,1-dimethylethyl)-31-carboxymethoxy-32,33,34,35-tetrakis(4-methylpentyloxy)calix[5]arene
• 英文别名: 2-[[5,11,17,23,29-Pentatert-butyl-32,33,34,35-tetrakis(4-methylpentoxy)-31-hexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15(33),16,18,21(32),22,24,27(31),28-pentadecaenyl]oxy]acetic acid；2-[[5,11,17,23,29-pentatert-butyl-32,33,34,35-tetrakis(4-methylpentoxy)-31-hexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15(33),16,18,21(32),22,24,27(31),28-pentadecaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 1403770-21-7
• 化学式: C₈₁H₁₂₀O₇
• 分子量: 1205.84
• InChiKey: ZUIQNAACEHZNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 、 5,11,17,23,29-pentakis(1,1-dimethylethyl)-31-carboxymethoxy-32,33,34,35-tetrakis(4-methylpentyloxy)calix[5]arene 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Probing the Inner Space of Salt-Bridged Calix[5]arene Capsules

  摘要：

  A combined DOSY and XRD study indicates that a carboxylcalix[5]arene receptor is able to encapsulate alpha,omega-diamines of appropriate length by means of a proton-transfer-mediated recognition process followed by salt-bridge-assisted bis-endo-complexation.

  DOI：

  10.1021/ol500673n
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29-pentakis(1,1-dimethylethyl)-31-tert-butoxycarbonylmethoxy-32,33,34,35-tetrakis(4-methylpentyloxy)calix[5]arene 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5,11,17,23,29-pentakis(1,1-dimethylethyl)-31-carboxymethoxy-32,33,34,35-tetrakis(4-methylpentyloxy)calix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  宿主-客体质子转移和盐桥形成驱动选择性胺识别

  摘要：

  可电离的分步合成p -叔-butylcalix [5]芳烃1A ·H和1B ·H，设有一个固定的圆锥体赋予在窄边沿的羧基部分空腔，进行说明。单晶X射线分析表明，在固态1a ·H和1b ·H中，由于三键合，羧基OH基团朝着芳族腔的底部指向锥形构型。或在羧基和酚氧原子之间的两个中心的氢键模式。胺对杯[5]芳烃衍生物1a ·H和1b ·H的亲和力用11 H NMR光谱和单晶X射线衍射研究。这些羧基杯[5]芳烃显示出通过支链质子从羧基转移到氨基以提供相应的烷基铵离子的两步过程，选择性地识别直链伯胺（在支链，仲胺和叔胺上）后者在离子化杯芳烃腔内的结合。仅当线性伯胺发生质子转移时，也就是说，当主体和底物之间达到最佳尺寸和形状配合时，其他胺仍保持其非竞争性非质子化形式。讨论了溶剂在电离/络合过程中的作用。n- BuNH 2与1a ·H和N的配合物的结构研究1b ·H提供了证据，即在1a ·H的情况下，通

  DOI：

  10.1021/jo301730m

文献信息

• Encapsulation of biogenic polyamines by carboxylcalix[5]arenes: when solid-state design beats recognition in solution
  作者：Giovanna Brancatelli、Giuseppe Gattuso、Silvano Geremia、Nadia Manganaro、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti

  DOI：10.1039/c6ce00468g

  日期：——

  The biogenic tetraamines, spermine and norspermine, are efficiently encapsulated in the solid state by two molecules of carboxylcalix[5]arene, by means of a highly regioselective proton-transfer followed by bis-endo-cavity inclusion, providing overall-neutral complexes with a 70–72% packing coefficient, despite the modest affinity shown in solution.

  生物四胺、精胺和去甲精胺，通过高度区域选择性质子转移和双内腔包合，被两个羧基杯[5]芳烃分子有效地封装在固态中，从而提供具有尽管溶液中显示出适度的亲和力，但堆积系数为 70–72%。
• Probing the Inner Space of Salt-Bridged Calix[5]arene Capsules
  作者：Giovanna Brancatelli、Giuseppe Gattuso、Silvano Geremia、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti

  DOI：10.1021/ol500673n

  日期：2014.5.2

  A combined DOSY and XRD study indicates that a carboxylcalix[5]arene receptor is able to encapsulate alpha,omega-diamines of appropriate length by means of a proton-transfer-mediated recognition process followed by salt-bridge-assisted bis-endo-complexation.
• Selective Amine Recognition Driven by Host–Guest Proton Transfer and Salt Bridge Formation
  作者：Calogero Capici、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi、Sebastiano Pappalardo、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia

  DOI：10.1021/jo301730m

  日期：2012.11.2

  pattern between the carboxyl group and the phenolic oxygen atom(s). The affinity of amines for calix[5]arene derivatives 1a·H and 1b·H was probed by 1H NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction studies. These carboxylcalix[5]arenes are shown to selectively recognize linear primary amines—over branched, secondary, and tertiary amines—by a two-step process involving a proton transfer from the

  可电离的分步合成p -叔-butylcalix [5]芳烃1A ·H和1B ·H，设有一个固定的圆锥体赋予在窄边沿的羧基部分空腔，进行说明。单晶X射线分析表明，在固态1a ·H和1b ·H中，由于三键合，羧基OH基团朝着芳族腔的底部指向锥形构型。或在羧基和酚氧原子之间的两个中心的氢键模式。胺对杯[5]芳烃衍生物1a ·H和1b ·H的亲和力用11 H NMR光谱和单晶X射线衍射研究。这些羧基杯[5]芳烃显示出通过支链质子从羧基转移到氨基以提供相应的烷基铵离子的两步过程，选择性地识别直链伯胺（在支链，仲胺和叔胺上）后者在离子化杯芳烃腔内的结合。仅当线性伯胺发生质子转移时，也就是说，当主体和底物之间达到最佳尺寸和形状配合时，其他胺仍保持其非竞争性非质子化形式。讨论了溶剂在电离/络合过程中的作用。n- BuNH 2与1a ·H和N的配合物的结构研究1b ·H提供了证据，即在1a ·H的情况下，通