2-(2-bromo-4-methylphenoxy)-1-phenylethan-1-one | 63188-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: α-(2-bromo-4-methylphenoxy)acetophenone；2-(2-Bromo-4-methylphenoxy)acetophenone；2-(2-bromo-4-methylphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 63188-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: BTISHSOIFDWYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methylphenoxy)-1-phenylethan-1-one 在 PPA 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 7-bromo-5-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro-3-phenylbenzofuran alkanoic (or propenoic) acids

  摘要：

  描述了作为抗微生物剂活性的2-硝基-3-苯基苯并呋喃烷基和烯烃酸，以及它们的制备方法和中间体。

  公开号：

  US04124704A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(2-bromo-4-methylphenoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间 Sonogashira 偶联和分子内 5-Exo-dig 环异构化级联：获得 (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 的一锅法

  摘要：

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01101

文献信息

• Intermediates for 2-nitro-3-phenylbenzofuran alkan(and-en)oic acids
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04153619A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  Optionally substituted 2-nitro-3-phenylbenzofuran-alkanoic and -alkenoic acids which are active as antimicrobial agents, processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  本文介绍了具有抗微生物活性的2-硝基-3-苯基苯并呋喃-烷酸和-烯酸的可替代选择，以及它们的制备过程和中间体。
• 10.1021/acs.joc.4c00573
  作者：Wang, Zhiqiang、Liu, Zhenrong、Shao, Ting、Li, Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00573

  日期：——

  benzo[b]furans and 3-methyl-2-substituted benzo[b]thiophenes using low-cost, abundant, and easy-to-use solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source, o-bromophenyl ethers or o-bromophenyl thioethers as substrates through an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner, and subsequent double-bond isomerization is described.

  一种使用低成本、丰富且易于使用的固体碳化钙来简便构建 3-甲基-2-取代苯并[ b ]呋喃和 3-甲基-2-取代苯并[ b ]噻吩的简明方法描述了以易燃易爆的气态乙炔为原始炔烃源，以邻溴苯醚或邻溴苯硫醚为底物，通过5- exo-dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，以及随后的双键异构化。两个C-C键的同时形成是通过一步路线实现的。该方法的优点还包括底物范围广、产率高和后处理操作简单。该合成策略也适用于克级。
• US4124704A
  申请人：——

  公开号：US4124704A

  公开（公告）日：1978-11-07
• US4153619A
  申请人：——

  公开号：US4153619A

  公开（公告）日：1979-05-08
• 2-Nitro-3-phenylbenzofuran alkanoic (or propenoic) acids
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04124704A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Optionally substituted 2-nitro-3-phenylbenzofuranalkanoic and -alkenoic acids which are active as antimicrobial agents, processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  描述了作为抗微生物剂活性的2-硝基-3-苯基苯并呋喃烷基和烯烃酸，以及它们的制备方法和中间体。