2-(4-phenoxybutanamido)acetic acid | 446828-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxybutanamido)acetic acid
• 英文别名: (4-phenoxybutanoyl)glycine；2-(4-Phenoxybutanoylamino)acetic acid
• CAS: 446828-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD03011435
• 分子量: 237.255
• InChiKey: UJAHPEPFXMYWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxybutanamido)acetic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-4-hydroxy-1-((4-phenoxybutanoyl)glycyl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR COMPLÉMENT

  摘要：

  这份披露提供了用于治疗医学障碍的药物化合物，例如补体介导的障碍，包括补体C1介导的障碍。

  公开号：

  WO2022066774A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-phenoxybutanoyl)glycinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-(4-phenoxybutanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR COMPLÉMENT

  摘要：

  这份披露提供了用于治疗医学障碍的药物化合物，例如补体介导的障碍，包括补体C1介导的障碍。

  公开号：

  WO2022066774A1

文献信息

• DXR Inhibition by Potent Mono- and Disubstituted Fosmidomycin Analogues
  作者：Anna M. Jansson、Anna Więckowska、Christofer Björkelid、Samir Yahiaoui、Sanjeewani Sooriyaarachchi、Martin Lindh、Terese Bergfors、Shyamraj Dharavath、Matthieu Desroses、Surisetti Suresh、Mounir Andaloussi、Rautela Nikhil、Sharma Sreevalli、Bachally R. Srinivasa、Mats Larhed、T. Alwyn Jones、Anders Karlén、Sherry L. Mowbray

  DOI：10.1021/jm4006498

  日期：2013.8.8

  including Mycobacterium tuberculosis and apicomplexan parasites, and differs from the classical mevalonate pathway that is essential in humans. Using a structure-based approach, we designed a number of analogues of fosmidomycin, including a series that are substituted in both the Cα and the hydroxamate positions. The latter proved to be a stable framework for the design of inhibitors that extend from the

  抗疟药磷酰胺霉素靶向DXR，该酶催化MEP途径中第一个关键步骤，产生必需的类异戊二烯前体，异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯。MEP途径被多种病原体所利用，包括结核分枝杆菌和apicomplexan寄生虫，并且不同于人类必需的经典甲羟戊酸途径。使用基于结构的方法，我们设计了许多磷酰胺霉素类似物，包括在Cα和异羟肟酸酯位置上均被取代的一系列类似物。事实证明，后者是设计抑制剂的稳定框架，该抑制剂从极性和局促的（因此不易药物化）底物结合位点延伸，并且可以首次桥接底物和辅因子结合位点。就在体外试验中杀死恶性疟原虫而言，许多这类化合物比磷霉素更有效。最好的IC 50为40 nM。