1,3-dimethyl-8-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione | 53215-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(p-Nitrophenacylthio)-theophylline；1,3-dimethyl-8-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 53215-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₅S
• 分子量: 375.365
• InChiKey: WSGOCOBBYHPYJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-8-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以68%的产率得到3-(p-nitrophenyl)-6,8-dimethylthiazolo<3,2-f>xanthine
  参考文献：
  名称：

  一些具有支气管扩张和抗菌活性的新型茶碱衍生物的设计与合成

  摘要：

  65 年来，甲基黄嘌呤，尤其是茶碱，被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。因此，目前的工作涉及合成 6-(4-(un) 取代的苯基)噻唑并[2,3-f]茶碱 2a-g 和不同系列的 8-(1,2,4-三唑-3-基甲硫基)茶碱 6–9。目标化合物的化学结构经IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS和HRMS光谱技术以及元素分析证实。通过乙酰胆碱诱导的麻醉豚鼠支气管痉挛在体内测定了 15 种化合物的支气管扩张剂活性。结果显示所有化合物均表现出中等至良好的活性；此外，五种化合物表现出的支气管扩张活性几乎与作为标准品的氨茶碱相似。在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。结果表明，某些化合物显示出比氨苄青霉素更有效的抗菌活性作为标准。四种目标化合物的急性毒性研究表明，这些衍生物均未表现出高达 300 mg/kg 的显着毒性。发现化合物

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0101-8

文献信息

• Research in the imidazole series
  作者：M. I. Yurchenko、P. M. Kochergin、A. N. Krasovskii

  DOI：10.1007/bf00471338

  日期：1974.5
• Heterocyclic derivatives of purines. 4. Reactions of thiazolo[3,2-f]xanthineS
  作者：Yu. V. Strokin、I. A. Krasovskii、A. K. Sheinkman、N. A. Klyuev、R. I. Sinitsyna

  DOI：10.1007/bf00505606

  日期：1981.9
• Design and synthesis of some new theophylline derivatives with bronchodilator and antibacterial activities
  作者：Alaa M. Hayallah、Walid A. Elgaher、Ola I. Salem、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-011-0101-8

  日期：2011.1

  elemental analyses. The bronchodilator activity of fifteen compounds was determined in vivo by acetylcholine induced bronchospasm in anaesthetized guinea pigs. Results revealed that all compounds showed moderate to good activity; in addition, five compounds exhibited a bronchodilator activity nearly similar to that of aminophylline as a standard. The antibacterial activity of all the target compounds

  65 年来，甲基黄嘌呤，尤其是茶碱，被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。因此，目前的工作涉及合成 6-(4-(un) 取代的苯基)噻唑并[2,3-f]茶碱 2a-g 和不同系列的 8-(1,2,4-三唑-3-基甲硫基)茶碱 6–9。目标化合物的化学结构经IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS和HRMS光谱技术以及元素分析证实。通过乙酰胆碱诱导的麻醉豚鼠支气管痉挛在体内测定了 15 种化合物的支气管扩张剂活性。结果显示所有化合物均表现出中等至良好的活性；此外，五种化合物表现出的支气管扩张活性几乎与作为标准品的氨茶碱相似。在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。结果表明，某些化合物显示出比氨苄青霉素更有效的抗菌活性作为标准。四种目标化合物的急性毒性研究表明，这些衍生物均未表现出高达 300 mg/kg 的显着毒性。发现化合物