5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 113713-24-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 中文别名: 埃索美拉唑杂质3；5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶
• 英文名称: 5-methoxy-2-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylthio)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinylmethanethio)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine；5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine；5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]imidazo[4,5-b]pyridine；2-(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridylmethylthio)-5-methoxyimidazo[4,5-b]pyridine；tenatoprazole sulfide；5-methoxy 2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl)-2-pyridyl methyl]thio]1H imidazo[4,5-b]pyridine；5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-imidazo[4,5b]pyridine；5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 113713-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 330.411
• InChiKey: ZZRLRRBNMPMTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  511.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  泰妥拉唑	tenatoprazole	113712-98-4	C16H18N4O3S	346.41
  ——	5-methoxy-2-[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]imidazo[4,5-b]pyridine	153476-67-6	C15H15N5O3S	345.382

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  泰妥拉唑	tenatoprazole	113712-98-4	C16H18N4O3S	346.41
  ——	(S)-tenatoprazole	705968-86-1	C16H18N4O3S	346.41
  ——	(R)-5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethanesulfinyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine sodium	705969-00-2	C16H18N4O3S	346.41
  ——	5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethanesulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine	223713-77-7	C16H18N4O4S	362.409
  埃索美拉唑	(S)-6-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]-sulfinyl]-1H-benzimidazole	119141-88-7	C17H19N3O3S	345.422
  奥美拉唑	(R)-omeprazole	119141-89-8	C17H19N3O3S	345.422

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.4%的产率得到泰妥拉唑
  参考文献：
  名称：

  替那拉唑的改进合成方法

  摘要：

  摘要 描述了一种改进的替托拉唑 1 合成方法。由 2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 2 与乙酸酐经重排和水解得到 3，用 SOCl2 氯化得到 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶盐酸盐 4，然后4与2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶5缩合得到5-甲氧基-2-[(4-硝基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]咪唑[4 ,5-b]吡啶 6. 最后通过两种方法制备标题化合物 1：6 用 MCPBA 氧化，然后用 CH3ONa 甲氧基化得到 1，6 先用 CH3ONa 甲氧基化，然后用 MCPBA 氧化得到 1。两种五步合成的总产率约为 26%。

  DOI：

  10.1080/00397910701797913
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]imidazo[4,5-b]pyridine 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.7%的产率得到5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  替那拉唑的改进合成方法

  摘要：

  摘要 描述了一种改进的替托拉唑 1 合成方法。由 2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 2 与乙酸酐经重排和水解得到 3，用 SOCl2 氯化得到 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶盐酸盐 4，然后4与2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶5缩合得到5-甲氧基-2-[(4-硝基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]咪唑[4 ,5-b]吡啶 6. 最后通过两种方法制备标题化合物 1：6 用 MCPBA 氧化，然后用 CH3ONa 甲氧基化得到 1，6 先用 CH3ONa 甲氧基化，然后用 MCPBA 氧化得到 1。两种五步合成的总产率约为 26%。

  DOI：

  10.1080/00397910701797913

文献信息

• 一种埃索美拉唑的制备方法
  申请人：海南康虹医药科技开发有限公司

  公开号：CN103396401B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及一种制备埃索美拉唑的合成方法。所要求保护的方法是在N取代的1-氨基-2-茚醇配体与钛形成的络合物催化剂存在下，使用温和、便宜的氧化剂对乌非拉唑进行不对称氧化，得到光学纯的或富含埃索美拉唑的产物。
• Synthesis of prazole compounds
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US09228216B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present disclosure relates to non-naturally occurring monooxygenase polypeptides useful for preparing prazole compounds, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides.

  本公开涉及用于制备噻唑类化合物的非天然存在的单加氧酶多肽，编码这些多肽的多核苷酸，以及使用这些多肽的方法。
• Method For Enantioselective Preparation Of Sulphoxide Derivatives
  申请人：Cohen Avraham

  公开号：US20070299261A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention concerns enantioselective preparation of sulphoxide derivatives or their salts. The method consist in performing an enantioselective oxidation of a sulphur of general formula (I) A-CH 2 —SB, wherein: A is a diversely substituted pyridinyl ring and B is a heterocyclic radical comprising an imidazo-pyridinyl ring, using an oxidizing agent in the presence of a titanium (IV) -based catalyst and a chiral ligand consisting of a cyclic beta or gamma-amino-alcohol, in an organic solvent, followed, if required, by salt formation with a base. The invention is useful for preparing sulphoxides useful in therapeutics.

  本发明涉及对亚砜衍生物或其盐的对映选择性制备。该方法包括在一般式（I）A-CH2-SB的硫上进行对映选择性氧化，其中：A是多样取代的吡啶环，B是含有咪唑吡啶环的杂环基，使用一种氧化剂，在钛（IV）基催化剂和由环状β或γ-氨基醇组成的手性配体的存在下，在有机溶剂中进行，随后，如有必要，通过碱形成盐。该发明对于制备在治疗中有用的亚砜具有用处。
• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。
• [EN] THE ENANTIOMER OF TENATOPRAZOLE AND THE USE THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] ENANTIOMERE DE TENATOPRAZOLE ET SON UTILISATION DANS UNE THERAPIE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004074285A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  This invention relates to optically active substances of tenatoprazole, (+) and (-)-5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl}-1H-imidazo[4,5-b]pyridine. The compound and pharmaceutical compositions thereof are useful for anti-ulcer agent.

  本发明涉及到替纳托普拉唑的光学活性物质，即(+)-和(-)-5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基}-1H-咪唑[4,5-b]吡啶。该化合物及其制药组合物可用作抗溃疡药物。