(S)-tenatoprazole | 705968-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (S)-tenatoprazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(S)-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 705968-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 346.41
• InChiKey: ZBFDAUIVDSSISP-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tenatoprazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]imidazo[4,5-b]pyridine potassium
  参考文献：
  名称：

  CONGLOMERATES OF TENATOPRAZOLE POTASSIUM SALTS

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的替纳托普拉唑钾盐的聚集体，其由具有R和S构型的对映体的等摩尔混合物组成，并能够以聚集体的形式结晶，其中所述盐被选自替纳托普拉唑脱水钾盐，替纳托普拉唑钾二甲醇酸盐，替纳托普拉唑钾二乙醇酸盐和替纳托普拉唑钾乙二醇酸盐。本发明还涉及含有此类盐的制药组合物，以及所述盐的用途。

  公开号：

  US20110060002A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 氧气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prazole compounds

  摘要：

  本公开涉及用于制备噻唑类化合物的非天然存在的单加氧酶多肽，编码这些多肽的多核苷酸，以及使用这些多肽的方法。

  公开号：

  US09228216B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY PURE ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ACTIFS OPTIQUEMENT PURES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004052882A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to a novel process for preparing optically pure PPI having a sulphinyl structure using a chiral zirconium complex or a chiral hafnium complex.

  这项发明涉及使用手性锆复合物或手性铪复合物制备具有亚砜结构的光学纯PPI的新工艺。
• Method For Enantioselective Preparation Of Sulphoxide Derivatives
  申请人：Cohen Avraham

  公开号：US20070299261A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention concerns enantioselective preparation of sulphoxide derivatives or their salts. The method consist in performing an enantioselective oxidation of a sulphur of general formula (I) A-CH 2 —SB, wherein: A is a diversely substituted pyridinyl ring and B is a heterocyclic radical comprising an imidazo-pyridinyl ring, using an oxidizing agent in the presence of a titanium (IV) -based catalyst and a chiral ligand consisting of a cyclic beta or gamma-amino-alcohol, in an organic solvent, followed, if required, by salt formation with a base. The invention is useful for preparing sulphoxides useful in therapeutics.

  本发明涉及对亚砜衍生物或其盐的对映选择性制备。该方法包括在一般式（I）A-CH2-SB的硫上进行对映选择性氧化，其中：A是多样取代的吡啶环，B是含有咪唑吡啶环的杂环基，使用一种氧化剂，在钛（IV）基催化剂和由环状β或γ-氨基醇组成的手性配体的存在下，在有机溶剂中进行，随后，如有必要，通过碱形成盐。该发明对于制备在治疗中有用的亚砜具有用处。
• Method for the enantioselective preparation of sulphoxide derivatives
  申请人：Cohen Avraham

  公开号：US20060281782A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention relates to a method for the enantioselective preparation of substituted sulphoxide derivatives. The method comprises carrying out an enantioselective oxidation of a sulphide of general formula (I): A-CH2—S—B (I), where A=a variously-substituted pyridyl nucleus and B=a heterocyclic group with a benzimidazole or imidazopyrdyl nucleus, by means of an oxidising agent in the presence of a catalyst based on tungsten or vanadium and a chiral ligand, followed, where necessary, by salt formation with a base to give the sulphoxide: A-CH2—SO—B (Ia). The above is of application to the enantioselective preparation of compounds such as the enantiomers of tenatoprazole and other comparable sulphoxides.

  本发明涉及一种手性选择性制备取代亚砜衍生物的方法。该方法包括在钨或钒基催化剂和手性配体的存在下，通过氧化剂对一般式(I)的硫醚进行手性选择性氧化：A-CH2-S-B（I），其中A为各种取代的吡啶核，B为带有苯并咪唑或咪唑吡啶核的杂环基团，必要时通过碱的盐形成来得到亚砜：A-CH2-SO-B（Ia）。上述方法适用于手性选择性制备类似于替纳托普拉唑的对映体和其他可比较的亚砜衍生物的化合物。
• Enantiomer (-) of tenatoprazole and the therapeutic use thereof
  申请人：Cohen Avraham

  公开号：US20050119298A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to enantiomer (−) of tentoprazole. The inventive enantiomer (−) of tenatoprazole, or (−)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfonyl]imidazol[4,5-b]pyridine exhibits improved pharmacokinetic properties which make it possible to use a once a day posology of a drug for relevant indications. Said invention can be used for curing digestive pathologies.

  本发明涉及左旋异构体（−）质子泵抑制剂泰妥珂酮。本发明的左旋异构体（−）泰妥珂酮或（−）-5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]磺酰基]咪唑[4,5-b]吡啶具有改善的药代动力学特性，使其可以用于相关适应症的一次日剂量药物治疗。该发明可用于治疗消化道病理学。
• Method for enantioselective preparation of sulphoxide derivatives
  申请人：Sidem Pharma SA

  公开号：US07528251B2

  公开（公告）日：2009-05-05

  The present invention concerns enantioselective preparation of sulphoxide derivatives or their salts. The method consist in performing an enantioselective oxidation of a sulphur of general formula (I) A —CH2—SB, wherein: A is a diversely substituted pyridinyl ring and B is a heterocyclic radical comprising an imidazo-pyridinyl ring, using an oxidizing agent in the presence of a titanium (IV)-based catalyst and a chiral ligand consisting of a cyclic beta or gamma-amino-alcohol, in an organic solvent, followed, if required, by salt formation with a base. The invention is useful for preparing sulphoxides useful in therapeutics.

  本发明涉及手性选择性制备亚砜衍生物或其盐的方法。该方法包括在有机溶剂中使用氧化剂，在钛（IV）基催化剂和环状β或γ-氨基醇手性配体的存在下，对一般式（I）A-CH2-SB的硫进行手性选择性氧化，其中：A是多样化取代的吡啶基环，B是含有咪唑吡啶环的杂环基团，随后，如果需要，与碱形成盐。本发明适用于制备在治疗中有用的亚砜。