5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]-1H-苯并咪唑N-氧化物 | 142885-92-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]-1H-苯并咪唑N-氧化物
• 中文别名: 5-甲氧基-2-[[[（（4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]硫代]-1H-苯并咪唑N-氧化物；奥美拉唑杂质
• 英文名称: 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl-1-oxide)methyl]sulfanyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-1-oxy-2-pyridinyl)methyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole；5-METHOXY-2((3,5-DIMETHYL-4-METHOXY-2-PYRIDINYL-N-OXIDE)-METHYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOLE；6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 142885-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: ZQAWPOQJXCJDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  632.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]-1H-苯并咪唑N-氧化物 生成 奥美拉唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  一种制备公式(I)化合物的方法，包括其异构混合物和单个异构体，其中Q为═CR8—或═N—; 每个R1，R2，R3，R4独立选择自氢，卤素，羟基; 硝基; C1-C6烷基，可选择性地取代羟基; 烷基硫基C1-C6; C1-C6烷氧基，可选择性地取代卤素或C1-C6烷氧基; 苯基-C1-C6烷基; 苯基-C1-C6烷氧基; 和—N（RaRb），其中每个Ra和Rb独立地为氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们所连接的氮原子一起形成饱和杂环环; 以及每个R5，R6，R7，R8独立选择自氢，卤素，羟基; C1-C6烷基，可选择性地取代羟基; 烷基硫基C1-C6; C1-C6烷氧基，可选择性地取代卤素; C1-C6烷基-羰基，C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基; 包括在有机溶剂中，在催化剂的存在下将公式(IV)的化合物转化为公式(I)的化合物，如果需要。

  公开号：

  US20070249662A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]-1H-苯并咪唑N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐N‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701470693

文献信息

• A process for the preparation of omeprazol
  申请人：CENTRO GENESIS PARA LA INVESTIGACION, S.L.

  公开号：EP0484265A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The process starts by reacting 2,3,5 trimethylpyridine with hydrogen peroxide in the presence of catalysts, giving new reactive ionic species allowing the number of required steps to be substantially reduced. In the final important step, oxidation to omeprazol, there are used new salts of 5-methoxy-2-((3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridine)methylthio)-1H-benzimidazole which, as the oxidation evolves, precipitate the omeprazol. The new oxidation method avoids superoxidations, provide for faster oxidation, high purity and yields of over 90%.

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。
• A process for the preparation of pyridine compounds
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1847538A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a salt thereof, both as the isomeric mixture and the individual isomers, wherein Q is =CR8- or =N-; each R1, R2, R3 and R4 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; nitro; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C1-C6; C1-C6 alkoxy optionally substituted with halogen or C1-C6 alkoxy; phenyl-C1-C6 alkyl; phenyl-C1-C6 alkoxy; and - N(RaRb) wherein each Ra and Rb is independently hydrogen or C1-C6 alkyl or Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom they are linked to, form a saturated heterocyclic ring; and each R5, R6, R7 and R8 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C1-C6; C1-C6 alkoxy optionally substituted with halogen; C1-C6 alkyl-carbonyl, C1-C6 alkoxy-carbonyl, and oxazol-2-yl; comprising converting a compound of formula (IV), or a salt thereof, wherein Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined above, to said compound of formula (I), or a salt thereof, in the presence of a catalyst, if necessary in an organic solvent; and, if desired, converting a compound of formula (I) to a salt thereof to another compound of formula (I); and/or, if desired, resolving an isomeric mixture of a compound of formula (I) in the individual isomers.

  一种制备式（I）化合物或其盐的方法，包括其异构混合物和单体异构体，其中Q = CR8-或= N-;每个R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素或C1-C6烷氧基；苯基-C1-C6烷基；苯基-C1-C6烷氧基；以及-N（RaRb）其中每个Ra和Rb独立地选自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们连接到的氮原子形成饱和杂环环；以及每个R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素；C1-C6烷基-羰基，C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中在催化剂的存在下将式（IV）化合物或其盐转化为所述式（I）化合物或其盐，并且如果需要，将式（I）化合物转化为其盐以获得另一种式（I）化合物；如果需要，在单体异构体中分离式（I）化合物的异构混合物。
• 一种制备奥美拉唑钠有关物质的方法
  申请人：南京海润医药有限公司

  公开号：CN108440502B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种一锅法制备奥美拉唑钠两种砜杂质的方法，包括步骤：1)化合物3和化合物4发生缩合反应，生成奥美拉唑硫醚5；2)奥美拉唑硫醚5在次氯酸钠作用下发生氧化反应，生成砜杂质1和砜杂质2。该方法操作方便，可同时以较高的收率和纯度获得两种砜杂质1和2。
• US7605268B2
  申请人：——

  公开号：US7605268B2

  公开（公告）日：2009-10-20