5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 89352-76-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 埃索美拉唑杂质H193/61
• 英文名称: N-Methyl omeprazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1-methylbenzimidazole
• CAS: 89352-76-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 359.4
• InChiKey: RUGQJBJNYIHOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135°C
• 沸点：
  585.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

背景

埃索美拉唑杂质H19361是埃索美拉唑的苯并咪唑N-甲基化杂质，对产品质量有重要影响。埃索美拉唑是奥美拉唑的S-旋光异构体，是全球首个异构体质子泵抑制剂，通过特异性抑制胃壁细胞质子泵而减少胃酸分泌。

制备

将室温下的埃索美拉唑和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]Undec-7-烯，1.2当量）溶液与硫酸二甲酯（2.0当量）在CH₂Cl₂中的溶液混合，并搅拌。反应过程中通过薄层色谱监测反应进程。反应完成后，向反应混合物中加入水并剧烈搅拌30分钟。随后用CH₂Cl₂萃取混合物，有机层依次用1N NaHCO₃和水洗涤，并用无水MgSO₄干燥。最终在旋转蒸发仪上浓缩得到产物。通过短硅胶柱色谱法（CH₂Cl₂至2％MeOH的CH₂Cl₂溶液）纯化所得油，从而获得埃索美拉唑杂质H19361。

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF SARM1 NADase ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ SARM1 NADASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057989A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure provides compounds useful as inhibitors of SARM1 NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present disclosure provides compounds useful for treating a neurodegenerative or neurological disease or disorder, compositions thereof, and methods of using the same.

  本公开提供了用作SARM1 NADase活性抑制剂的化合物，其组合物以及使用方法。本公开还提供了用于治疗神经退行性或神经疾病或失调的化合物，其组合物以及使用方法。
• Methods of Preparing Sulfinamides and Sulfoxides
  申请人：Senanayake Hugh Chris

  公开号：US20070293682A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention encompasses novel methods of preparing sulfinamides and sulfoxides, particularly stereomerically pure sulfinamides and sulfoxides. The invention further encompasses novel compounds from which sulfinamides and sulfoxides can be prepared.

  本发明涵盖了制备磺酰胺和磺醇的新方法，特别是立体异构纯的磺酰胺和磺醇。该发明还涵盖了可以制备磺酰胺和磺醇的新化合物。
• Acid labile drug formulations
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2345408A2

  公开（公告）日：2011-07-20

  Pharmaceutical formulations comprise inert cores that are coated with a composition comprising an acid labile drug, further sequentially coated with a barrier or intermediate layer and an enteric coating layer. Coated cores may be further formulated to produce tablets or capsules.

  药物制剂包括惰性芯材，芯材上涂有包含酸性药物的组合物，并依次涂有阻隔层或中间层以及肠溶包衣层。包衣芯可进一步配制成片剂或胶囊。
• Inhibitors of SARM1 NADase activity and uses thereof
  申请人：Washington University

  公开号：US11253503B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present disclosure provides compounds useful as inhibitors of SARM1 NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present disclosure provides compounds useful for treating a neurodegenerative or neurological disease or disorder, compositions thereof, and methods of using the same.

  本公开提供了可用作 SARM1 NAD 酶活性抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。本公开提供了用于治疗神经退行性或神经疾病或紊乱的化合物、其组合物以及使用方法。
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS COMPRISING NSAID AND PROTON PUMP INHIBITOR DRUGS
  申请人：Movva Snehalatha

  公开号：US20110293713A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Aspects of the present application relate to pharmaceutical formulations comprising a nonsteroidal anti-inflammatory drug, together with a proton pump inhibitor drug, to reduce the incidence of gastrointestinal complications associated with chronic therapy with a nonsteroidal anti-inflammatory drug. Specific aspects of the application relate to fixed dose combinations comprising aspirin, or a derivative thereof, and omeprazole or esomeprazole, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or hydrates thereof.

表征谱图