2-(4-fluorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde | 1039878-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1039878-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: YHGAGCULUVWGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 、 2-(4-fluorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-N'-((2-(4-fluorophenoxy)quinolin-3-yl)methylene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Schiff’s base derivatives bearing nitroimidazole and quinoline nuclei: New class of anticancer agents and potential EGFR tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  New Schiff's base derivatives 5a-j have been synthesized by reaction between 2-phenoxyquinoline-3-carbaldehydes 3a-j and 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 4 in presence of nickel(II) nitrate as a catalyst in ethanol under reflux in good yield (78-92%). All compounds were tested for anticancer and inhibition of EGFR. Of the compounds studied, majority of the compounds showed effective antiproliferation and inhibition of EGFR and HER-2 activities. Compound 5h showed most effective inhibition (IC50 = 0.12 +/- 0.05 mu M) by binding in to the active pocket of EGFR receptor with minimum binding energy (Delta G(b) = -58.3691 kcal/mol). The binding was stabilized by two hydrogen bonds, two pi-cation and one pi-sigma interactions. Compound 5d showed most effective inhibition (IC50 = 0.37 +/- 0.04 mu M). (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4-fluorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Pyrazole-Phthalazine Hybrid Derivatives Bearing 2-Aryloxy Quinoline Nucleus and their Computational Quantum Mechanical Modelling

  摘要：

  在本研究中，以 2-aryloxyquinoline 为核的一系列新型 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物（6a-l）的合成、表征、抗菌和抗癌活性 1H 吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的合成、表征、抗菌和抗癌活性。 报告。这些衍生物对所用菌株和两种细胞系 A549 和 HepG2 细胞株的体外抗菌和抗癌活性，以及对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的酶抑制活性。结果表明 化合物 6l 和化合物 6i 对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的抑制活性最强。 化合物 6i 的抑制活性最强。Docking 研究表明，化合物 6l 与表皮生长因子受体的活性口袋结合，并通过氢键和 π-H interaction 化合物 6i 以最小的结合能与 FabH 的活性位点结合。 化合物 6i 与 FabH 的活性位点结合，结合能最小的是氢键和 π-H 作用。 DFT 研究解释了空间排列以及 HOMO-LUMO，以评估平面角。根据 这些平面角与它们对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的活性以及它们的抗菌活性有关。 和 FabH 的活性以及抗菌和抗癌活性有关。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23981

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of novel 4H-chromene derivatives bearing 2-aryloxyquinoline and their antimicrobial activity assessment
  作者：Chetan B. Sangani、Nimesh M. Shah、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0381-7

  日期：2013.8

  A new series of 4H-chromene derivatives 6a–x bearing 2-aryloxyquinoline nucleus have been synthesized under microwave irradiation by reaction of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehyde 3a–l, malononitrile 4, and compounds (Cyclohexanedione, Dimidone) 5a–b in the presence of NaOH as the basic catalyst. All the compounds were screened against three Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae, Clostridium

  通过2-芳氧基喹啉-3-甲醛3a - 1，丙二腈4和化合物（环己二酮，二mid酮）5a - b的反应，在微波辐射下合成了一系列带有2-芳氧基喹啉核的4 H-色烯衍生物6a - x系列。在NaOH作为碱性催化剂存在下。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释MIC（最小抑制浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，发现与标准药物相比，大多数化合物对破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌以及白色念珠菌具有活性。
• Design and development of novel fluorescent oxo-fluoro quinoline (<i>E</i>)-chalcone derivatives <i>via</i> Claisen–Schmidt reaction using Al-SrTiO₃ as a catalyst and its BSA protein binding studies
  作者：Arul Murugesan、Prabu Samikannu、Malaichamy Ilanchelian、Gengan Robert M

  DOI：10.1080/00397911.2023.2209816

  日期：2023.7.18

  2D-NMR and high-resolution mass spectroscopy. Further, molecular docking studies on the hit compound 5t indicated hydrogen bond interaction with Bovine Serum Albumin at amino acids Arginine-194, 198 and 217 with bond lengths of 2.1, 2.2 and 2.2 Å, respectively. The calculated Gibbs free energy value was −5.84 kJ mol−1, while the experimental value of −27.82 kJ mol−1 was obtained from emission spectroscopy

  摘要 使用新型铝锶三氧化钛 ( Al-SrTiO 3 ) 固体催化剂合成了新型荧光氧代氟喹啉 ( E ) - 查耳酮衍生物。Al-SrTiO 3催化剂通过傅立叶变换红外 (FT-IR)、X 射线粉末衍射、吸收、扫描电子显微镜、SEM 映射、扫描电子显微镜与能量色散 X 射线分析和拉曼光谱等光谱技术进行分析. 新型前体 2-(4-氟苯氧基)喹啉-3-甲醛衍生物 ( 3a , 3b ) 由 2-氯-3-甲酰基喹啉合成，随后用于合成基于氧代-氟喹啉的E-查耳酮衍生物 ( 5a–x). 5a–x的化学结构通过 FT-IR、1 H 和13 C-NMR、2D-NMR 和高分辨率质谱进行了研究。此外，对命中化合物5t 的分子对接研究表明与牛血清白蛋白在氨基酸精氨酸 194、198 和 217 处的氢键相互作用，键长分别为 2.1、2.2 和 2.2 Å。计算出的吉布斯自由能值为-5.84 kJ mol -1